题目内容
M（结构简式：
）不溶于水，是一种昂贵的食用香料，也是重要的医药中间体．M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去），且D与M互为同分异构体．
已知：
完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应① 反应⑦ ．
（2）写出结构简式．A D ．
（3）写出检验E已完全转化为M的方法 ．
（4）写出一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） ．
i．能发生银镜反应ii．无环状结构iii．分子中有2种化学环境不同的氢原子．
（5）完成以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH）（其他无机原料任选）的合成路线．
A
B…
目标产物
（合成路线的常用表示方法为： ）
（6）反应③的目的是 ．
）不溶于水，是一种昂贵的食用香料，也是重要的医药中间体．M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去），且D与M互为同分异构体．已知：
完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①
（2）写出结构简式．A
（3）写出检验E已完全转化为M的方法
（4）写出一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）
i．能发生银镜反应ii．无环状结构iii．分子中有2种化学环境不同的氢原子．
（5）完成以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH）（其他无机原料任选）的合成路线．
A
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
（合成路线的常用表示方法为：
（6）反应③的目的是
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由A的分子式、B的结构简式，可知A为
，C3H7OCl的结构简式为HOCH2CH2CH2Cl，结合分子式可知，C3H5Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl，C3H6的结构简式为CH2=CHCH3．B发生信息中取代反应生成C为
，C酸性条件下得到D，D与M互为同分异构体，结合M的结构简式，可知D为HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3，D与氢气发生加成反应生成E为HOCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3，E发生氧化反应得到M，据此解答．
，C3H7OCl的结构简式为HOCH2CH2CH2Cl，结合分子式可知，C3H5Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl，C3H6的结构简式为CH2=CHCH3．B发生信息中取代反应生成C为，C酸性条件下得到D，D与M互为同分异构体，结合M的结构简式，可知D为HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3，D与氢气发生加成反应生成E为HOCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3，E发生氧化反应得到M，据此解答．解答：
解：由A的分子式、B的结构简式，可知A为，C3H7OCl的结构简式为HOCH2CH2CH2Cl，结合分子式可知，C3H5Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl，C3H6的结构简式为CH2=CHCH3．B发生信息中取代反应生成C为，C酸性条件下得到D，D与M互为同分异构体，结合M的结构简式，可知D为HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3，D与氢气发生加成反应生成E为HOCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3，E发生氧化反应得到M，
（1）反应①是丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，反应⑦是HOCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3发生氧化反应生成M，故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3，故答案为：；HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3；
（3）E转化为M发生醇的催化氧化，检验E完全转化为M的方法为：取样，加入金属钠，无气体产生，故答案为：取样，加入金属钠，无气体产生；
（4）C为，一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：i．能发生银镜反应，含有醛基；ii．无环状结构；iii．分子中有2种化学环境不同的氢原子，为对称结构，符合条件的结构简式为
，故答案为：；
（5）以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH），丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇发生氧化反应生成丙醛，丙醛进一步发生氧化反应生成丙酸，合成路线流程图为：
，
故答案为：；
（6）HOCH2CH2CH2Cl系列转化得到M，均含有羟基，反应③中羟基发生反应，在反应⑦中又得到羟基，反应③的目的是：保护羟基中氢原子不被反应掉，故答案为：保护羟基中氢原子不被反应掉．
，C3H7OCl的结构简式为HOCH2CH2CH2Cl，结合分子式可知，C3H5Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl，C3H6的结构简式为CH2=CHCH3．B发生信息中取代反应生成C为，C酸性条件下得到D，D与M互为同分异构体，结合M的结构简式，可知D为HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3，D与氢气发生加成反应生成E为HOCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3，E发生氧化反应得到M，（1）反应①是丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，反应⑦是HOCH2CH2CH2CH=CHCH2CH3发生氧化反应生成M，故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为
，D的结构简式为HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3，故答案为：；HOCH2CH2CH2C≡CCH2CH3；（3）E转化为M发生醇的催化氧化，检验E完全转化为M的方法为：取样，加入金属钠，无气体产生，故答案为：取样，加入金属钠，无气体产生；
（4）C为
，一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：i．能发生银镜反应，含有醛基；ii．无环状结构；iii．分子中有2种化学环境不同的氢原子，为对称结构，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH），丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇发生氧化反应生成丙醛，丙醛进一步发生氧化反应生成丙酸，合成路线流程图为：
，故答案为：
；（6）HOCH2CH2CH2Cl系列转化得到M，均含有羟基，反应③中羟基发生反应，在反应⑦中又得到羟基，反应③的目的是：保护羟基中氢原子不被反应掉，故答案为：保护羟基中氢原子不被反应掉．
点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构与分子式采取正逆推法相结合进行推断，是对有机物化学的综合考查，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，是有机化学常见题型，难度中等．
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