Question

11．利多卡因（）是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成：
（1）B中含氧官能团的名称是硝基，D的结构简式为．
（2）A生成B的化学方程式为．
（3）由D生成利多卡因的化学反应类型是取代反应．
（4）写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应    ②苯环上只有两个处于对位的取代基③能发生银镜反应
（5）已知：，写出以苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A发生取代反应或硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，根据C和结构简式知，C中氨基发生取代反应生成D，结合D分子式知，D结构简式为，D发生取代反应生成
；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和三氯化磷反应生成2-氯乙酸，
苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯和Fe/HCl发生还原反应生成苯胺，2-氯乙酸和苯胺发生取代反应生成．

解答 解：A发生取代反应或硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，根据C和结构简式知，C中氨基发生取代反应生成D，结合D分子式知，D结构简式为，D发生取代反应生成
；
（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基，根据D的分子式，结合C的结构及C生成D的条件可判断D的结构为，
故答案为：硝基；；
（2）A在苯环上引入硝基生成B，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）比较D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的结构简式可知D生成利多卡因为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）根据条件①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②苯环上只有两个处于对位的取代基，③能发生银镜反应，说明有醛基，结合B的结构简式可写出同分异构体为，
故答案为：；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和三氯化磷反应生成2-氯乙酸，
苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯和Fe/HCl发生还原反应生成苯胺，2-氯乙酸和苯胺发生取代反应生成，合成路线，

故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生观察、分析、推断能力及综合知识运用能力，涉及合成路线设计、方程式的书写、反应类型判断、同分异构体书写等知识点，综合性较强，难点是合成路线设计，题目难度中等．