题目内容
3-羧酸香豆素是一种增白剂和治疗冠心病药物的中间体，合成流程图如下：
请回答下列问题：
（1）阿司匹林的结构简式为 ，物质B的结构简式为 ．
（2）写出生成A的化学反应方程式 ．
（3）第②步的反应，可以认为由两步构成，符合反应类型的是 ．
A．加成，取代 B．加成，消去 C．消去，加成 D．取代，消去
（4）3-羧酸香豆素的分子式为 ，1mol 3-羧酸香豆素和NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为 mol．
（5）3-羧酸香豆素有多种同分异构体，请写出满足下列条件的该物质同分异构体的结构简式 （要求写两种）
a．能和NaHCO3溶液发生反应 b．苯环的1，3，5位上有三个取代基 c．遇Fe3+不显紫色
（6）请你结合《实验化学》中关于阿司匹林的制备实验，设计从
制备阿司匹林的合成路线（用下面示例中的合成路线流程图表示，同时注意所选试剂的合理性）．示例：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
请回答下列问题：
（1）阿司匹林的结构简式为
（2）写出生成A的化学反应方程式
（3）第②步的反应，可以认为由两步构成，符合反应类型的是
A．加成，取代 B．加成，消去 C．消去，加成 D．取代，消去
（4）3-羧酸香豆素的分子式为
（5）3-羧酸香豆素有多种同分异构体，请写出满足下列条件的该物质同分异构体的结构简式
a．能和NaHCO3溶液发生反应 b．苯环的1，3，5位上有三个取代基 c．遇Fe3+不显紫色
（6）请你结合《实验化学》中关于阿司匹林的制备实验，设计从
制备阿司匹林的合成路线（用下面示例中的合成路线流程图表示，同时注意所选试剂的合理性）．示例：CH2=CH2| HBr |
| NaOH |
| 水/△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：
与B反应生成
，结合B的结构简式可知B为：
，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为
，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林的分子式中含有酯基和羧基，其结构简式为：
，据此解答（1）～（4）；
（5）根据3-羧酸香豆素的分子式、结构简式及同分异构体的书写原则按照题中限制条件形成满足条件的有机物的同分异构体；
（6）先用弱氧化剂，如新制的氢氧化铜在碱性条件下将醛基氧化成羧基获得
，任何经过酸化生成
，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，据此写出制备流程．
与B反应生成
，结合B的结构简式可知B为：
，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为
，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林的分子式中含有酯基和羧基，其结构简式为：
，据此解答（1）～（4）；（5）根据3-羧酸香豆素的分子式、结构简式及同分异构体的书写原则按照题中限制条件形成满足条件的有机物的同分异构体；
（6）先用弱氧化剂，如新制的氢氧化铜在碱性条件下将醛基氧化成羧基获得
，任何经过酸化生成
，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，据此写出制备流程．解答：
解：与B反应生成，结合B的结构简式可知B为：，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林又名乙酰水杨酸，其分子式C9H8O4，结构简式为：，
（1）根据分析可知，阿司匹林的结构简式为：；B的结构简式为，
故答案为：； ；
（2）A为，苯与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（3）与反应生成，醛基加成生成羟基，羟基发生消去反应生成C=N双键，涉及的反应为加成反应和消去反应，
故答案为：B；
（4）根据3-羧酸香豆素的结构简式可知其分子式为：C10H6O4；1mol3-羧酸香豆素发生水解的产物中含有2mol羧基、1mol酚羟基，所以1mol3-羧酸香豆素和NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为3mol，
故答案为：C10H6O4；3；
（5）3-羧酸香豆素分子式为C10H6O4，a．能和NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基；b．苯环的1，3，5位上有三个取代基；c．遇Fe3+不显紫色，分子中不含酚羟基，则满足条件的有机物的同分异构体的结构简式有：
、
，
故答案为：；；
（6）从制备阿司匹林，先用新制的氢氧化铜将醛基氧化成羧基得到，经过酸化生成，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，制备流程为：
，
故答案为：．
与B反应生成，结合B的结构简式可知B为：，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林又名乙酰水杨酸，其分子式C9H8O4，结构简式为：，（1）根据分析可知，阿司匹林的结构简式为：
；B的结构简式为，故答案为：
； ；（2）A为
，苯与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（3）
与反应生成，醛基加成生成羟基，羟基发生消去反应生成C=N双键，涉及的反应为加成反应和消去反应，故答案为：B；
（4）根据3-羧酸香豆素的结构简式可知其分子式为：C10H6O4；1mol3-羧酸香豆素发生水解的产物中含有2mol羧基、1mol酚羟基，所以1mol3-羧酸香豆素和NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为3mol，
故答案为：C10H6O4；3；
（5）3-羧酸香豆素分子式为C10H6O4，a．能和NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基；b．苯环的1，3，5位上有三个取代基；c．遇Fe3+不显紫色，分子中不含酚羟基，则满足条件的有机物的同分异构体的结构简式有：
、
，故答案为：
；；（6）从
制备阿司匹林，先用新制的氢氧化铜将醛基氧化成羧基得到，经过酸化生成，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，制备流程为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，根据合成流程明确反应原理为解答关键，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力，注意掌握常见有机物官能团与性质的关系，能够根据反应原料、制备产物设计出合成方案．
练习册系列答案
名师点拨卷系列答案
英才计划期末调研系列答案
相关题目
1mol12C的质量是（ ）
| A、0.012 g |
| B、12 kg |
| C、12 g |
| D、6.02×1023g |
下列溶液中离子浓度的关系一定正确的是（ ）
| A、NH4Cl溶液中：c（Cl-）+c（H+）=c（NH4+）+c（OH-）+2c（NH3．H2O） |
| B、Na2CO3和NaHCO3溶液中：c（Na+）+c（H+）=c（OH-）+c（HCO3-）+c（CO32-） |
| C、等物质的量的一元弱酸HX与其钾盐KX的混合溶液中：2c（K+）=c（X-）+c（HX）+c（H+） |
| D、pH=3的一元酸HX和pH=11的一元碱MOH等体积混合：c（M+）=c（X-）＞c（H+）=c（OH-） |
将Cl2通入适量KOH溶液，产物中可能有KCl、KClO、KClO3，且
的值与温度高低有关．当n（KOH）=a mol时，下列有关说法正确的是（ ）
| c(Cl-) |
| c(ClO-) |
A、若某温度下，反应后
| ||||||||
B、参加反应的被还原的氯气为
| ||||||||
C、改变温度，反应中转移电子的物质的量ne的范围：
| ||||||||
D、改变温度，产物中KClO3的最大理论产量为
|
下列说法正确的是（ ）
| A、s能级的能量总是小于p能级的能量 |
| B、2s的电子云比1s的电子云大，说明2s的电子云中的电子比1s的多 |
| C、当电子排布在同一能级的不同轨道时，电子总是先占满1个轨道，然后再占据其他原子轨道 |
| D、nf能级中最多可容纳14个电子 |
某无色溶液中存在大量NH4+、SO42-、Cl-，该溶液中还可能大量存在的离子是（ ）
| A、Ba2+ |
| B、OH- |
| C、Cu2+ |
| D、Al3+ |
烃的含氧衍生物甲在一定条件下可发生银镜反应，且甲水解后可以得到乙和丙两种物质．在一定条件下，丙可以氧化成乙，则甲为（ ）
| A、HCOOC2H5 |
| B、CH3COOCH3 |
| C、HCOOCH3 |
| D、CH3COOC2H5 |