Question

已知：RX+Mg

乙醚

RMgX （RX为卤代烃，X为卤族原子），生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3，4-二甲基-3-己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下：（G的核磁共振氢谱有三组峰）

请按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代号）．
（2）C→E的反应类型是

 

，F→G的反应类型是

 

（3）写出J的结构简式为：

 

（4）A的同分异构体共有

 

种
（5）M为D的同分异构体且能发生银镜反应，写出所有M的结构简式

 

；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：2-丁烯与HBr发生加成反应得到A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃水解反应得到B为，B发生催化氧化生成D为，A发生信息中反应生成C为，结合信息可知C、D发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F为，其名称为3，4-二甲基-3-己醇，F发生消去反应生成G，G的核磁共振氢谱有三组峰，则G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应得到I为，I和二元酸发生酯化反应生成分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，该二元酸含有2个碳原子，则为HOOC-COOH，故J的结构简式为，据此解答．

解答： 解：2-丁烯与HBr发生加成反应得到A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃水解反应得到B为，B发生催化氧化生成D为，A发生信息中反应生成C为，结合信息可知C、D发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F为，其名称为3，4-二甲基-3-己醇，F发生消去反应生成G，G的核磁共振氢谱有三组峰，则G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应得到I为，I和二元酸发生酯化反应生成分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，该二元酸含有2个碳原子，则为HOOC-COOH，故J的结构简式为，
（1）由上述分析可知，F的名称为3，4-二甲基-3-己醇，故答案为：F；
（2）C→E的反应类型是：加成反应，F→G的反应类型是：消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）由上述分析可知，J的结构简式为：，故答案为：；
（4）A为，其同分异构体有CH₃CH₂CH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₃CBr，共有3种，故答案为：3；
（5）D为，M为D的同分异构体且能发生银镜反应说明M中含有醛基，则符合条件的M的结构简式 ；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质为第一种结构，其与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对给予信息的理解，难度中等．