Question

8．已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸，且已知柠檬酸中只含C、H、O三种元素．现对该物质进行研究，以测得其结构．
（1）取柠檬酸19.2g，在氧气中完全燃烧，产生CO₂和H₂O分别为26.4g和7.2g，进行质谱分析，可获得柠檬酸的相对分子质量为192，通过计算，可获得柠檬酸的分子式为C₆H₈O₇．
（2）利用红外光谱分析可知柠檬酸分子中含有-COOH和-OH．
（3）再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰，其峰面积之比为4：2：1：1．综合以上信息，写出柠檬酸的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据n=$\frac{m}{M}$计算CO₂和H₂O的物质的量，计算n（C）、n（H），进而计算m（C）、m（H），根据质量守恒计算有机物中氧元素质量，进而计算n（O），据此确定NB酸的实验式；
（2）利用红外光谱分析确定含有的官能团或基团；
（3）核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰，说明柠檬酸分子中有4中化学环境不同的H原子，峰面积之比等于H原子数目之比，结合有机物分子式与含有的官能团确定柠檬酸的结构．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{26.4g}{44g/mol}$=0.6mol，则n（C）=0.6mol，m（C）=0.6mol×12g/mol=7.2g，
n（H₂O）=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，则n（H）=0.8mol，m（H）=0.8mol×1g/mol=0.8g，
根据质量守恒可知，NB酸中m（O）=19.2gg-7.2g-0.8g=11.2g，则n（O）=$\frac{11.2g}{16g/mol}$=0.7mol，
故n（C）：n（H）：n（O）=0.6mol：0.8mol：0.7mol=6：8：7，
故NB酸的实验式为C₆H₈O₇，
故答案为：C₆H₈O₇；
（2）利用红外光谱分析NB酸分子中含有-COOH和-OH，
胡答案为：红外光谱；
（3）柠檬酸分子式为C₆H₈O₇，不饱和度=$\frac{6×2+2-8}{2}$=3，红外光谱分析柠檬酸分子中含有-COOH和-OH，则分子中含有3个-COOH和1个-OH，剩余碳链有3个碳原子，分子中有4种化学环境不同的H原子，H原子数目分别为4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2个-COOH处于相同化学环境，故含有2个CH₂且化学环境相同，另外的-COOH与-OH，连接同中间碳原子上，故柠檬酸的结构为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式与结构的确定，难度中等，（3）中结构简式的书写为易错点、难点，注意根据红外光谱可知不含碳碳不饱和键．