Question

6．增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是对二甲苯（英文名称pxylene，缩写为PX）的一种同分异构体．

（1）B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式：．
（2）D分子所含官能团：醛基（填名称）．
（3）C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式：．
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 A是PX的同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化，生成羧酸，根据B分子式知，A中含有两个甲基，B的苯环上存在2种等效氢，则B的苯环上只有两种氢原子，其结构简式为，则A结构简式为，DEHP碱性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羟基，根据DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，C为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，则DEHP结构简式为，据此答题；

解答 解：A是PX的同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化，生成羧酸，根据B分子式知，A中含有两个甲基，B的苯环上存在2种等效氢，则B的苯环上只有两种氢原子，其结构简式为，则A结构简式为，DEHP碱性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羟基，根据DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，C为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，则DEHP结构简式为，

（1）由上述分析可知，B 的结构简式是，
故答案为：；
（2）D为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO，分子中所含的官能团是醛基，
故答案为：醛基；
（3）由上述分析可知，DEHP结构简式为，
故答案为：；
（4）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件、物质分子式、结构进行推断，难点是同分异构体种类判断，（4）中酚羟基和碳酸氢钠不反应，为易错点．