题目内容
【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化，某生物碱F的合成路线，如下图所示：（图中的R，R′，R″均代表烃基）
已知以下信息：
①A为芳香族化合物，只含C、H、O三种元素，1molA完全燃烧需消耗7.5molO2。
②分子中含有“
”结构的物质可发生下列反应：
③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定，容易脱水：
④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
回答下列问题。
（1）反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为 ，B中官能团的名称为 。
（2）下列叙述正确的是 。
a．仅用新制Cu(OH)2可以鉴别A、B、C三种物质
b．D与PPA（
）互为同分异构体
c．E和G均可发生加成反应、水解反应
d．F的分子式为C17H17NO2
（3）某化合物结构简式为
，它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应，写出该化合物发生环化反应的化学方程式 。
（4）若H与G互为同分异构体，且H可发生消去反应，写出符合要求的H结构简式（任写一种）
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，完成以下由X和CH3MgBr为原料制备
的合成路线流程图：
注：①X与B互为同分异构体，X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1.
②无机试剂任用，有机物用结构简式表示，合成路线流程图示例如下：
（15分）（1）4-氯-1-丁烯（2分） 醚键，醛基（2分）
（2）bd（2分）
（3）
（2分）
（4）
或
（其它合理答案也得分）（2分）
（5）
（5分，每步1分酌情给分）
解析试题分析：由G得结构简式判断R″Cl为CH2=CHCH2CH2Cl,由B、G的结构简式判断A是对羟基苯甲醛，B中的醛基变羧基即为D；由E得结构简式可倒推D的结构简式，C、D发生脱水生成肽键得E，E发生环化反应生成F。根据分析：
（1）R″Cl为CH2=CHCH2CH2Cl,系统命名为4-氯-1-丁烯；由B得结构简式判断其分子中的官能团为 醚键，醛基；
（2）a、A、B分子中都存在醛基，无法用新制Cu(OH)2鉴别，错误；b、D中含有醚键和氨基，与PPA（）互为同分异构体，正确；c、G只能发生加成反应不能发生水解反应，错误；d、F的分子式为C17H17NO2，正确，答案选bd；
（3）
结构中的S相当于E中的O，发生脱水环化反应的有机产物类似于F，无机产物是硫化氢，化学方程式是
；
（4）H与G互为同分异构体，H中的固定结构与G相同，就是都有CH3-O-，且H可发生消去反应，则H中存在羟基且与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子存在，G的分子式为C11H12O2，不饱和度是6，除苯环的不饱和度是4外，还存在其他不饱和键，所以H的结构简式为或
；
（5）根据题意分析，X中存在-C=O结构，与B互为同分异构体，且有4种氢原子，所以X是苯甲酸甲酯，在硫酸溶液中水解得苯甲酸，苯甲酸与CH3MgBr、水作用，生成的产物中存在
结构，自动生成
，再与CH3MgBr、水作用，得醇然后发生消去反应生成烯烃，再发生加聚反应得目标产物，流程图为
考点：考查有机推断，物质的制备流程的设计，官能团的判断，结构简式及化学方程式的判断与书写，同分异构体的判断
考前必练系列答案
)和CH2＝CH2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
CH3CH2Br 
CH3CH2OH
。
X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有 种。
的系统命名为 。
和一个—F，符合此要求的可能结构有 种（不考虑含手性碳原子的立体异构）。