题目内容
早在1874年就合成了有机物DDT，1944年后广泛用作杀虫剂，后因具有高残毒被禁止使用．从某些方面看，氯苯与苯酚具有相似的化学性质，DDT可由氯苯和CCl3CHO相互作用反应制得，其反应历程可以看作氯苯对位上的氢原子与醛基的氧原子缩合脱水．DDT的化学式为C14H9Cl5．
（1）写出制备DDT的反应方程式． ．在生成DDT的同时，还可以生成哪些异构体？写出其中一种的结构简式 ．为什么主要是生成DDT，而不是其它异构体？ ．
（2）DDT已影响到全球的生态，它可以在动物的脂肪中富集，影响遗传物质DNA的结构，在南极的企鹅体内发现了DDT．请说明企鹅体内存在DDT的原因． ．
（3）三氯杀螨醇是20世纪50年代推出的一种杀螨剂．从结构上看，它是DDT的醇体，可看成DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇．则三氯杀螨醇的结构式为： ．
（4）合成三氯杀螨醇的方法可分为以下两种途径：
请写出A和B的结构简式：A ，B ，反应（2）的条件是 ；反应（3）的类型是 ．完成（4）的反应方程式 ．
（1）写出制备DDT的反应方程式．
（2）DDT已影响到全球的生态，它可以在动物的脂肪中富集，影响遗传物质DNA的结构，在南极的企鹅体内发现了DDT．请说明企鹅体内存在DDT的原因．
（3）三氯杀螨醇是20世纪50年代推出的一种杀螨剂．从结构上看，它是DDT的醇体，可看成DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇．则三氯杀螨醇的结构式为：
（4）合成三氯杀螨醇的方法可分为以下两种途径：
请写出A和B的结构简式：A
考点：有机物的合成,物质的组成、结构和性质的关系,化学方程式的书写
专题：
分析：（1）DDT的化学式为C14H9Cl5，DDT可由氯苯和CCl3CHO相互作用反应制得，其反应历程可以看作氯苯对位上的氢原子与醛基的氧原子缩合脱水，由此看出是由2个氯苯和一个CCl3CHO反应制得，据此写化学方程式，氯苯邻位上的氢也可以与醛基缩合，据此写同分异构体，根据空间位阻对有机结构的影响说明理由；
（2）DDT可以在动物的脂肪中富集，说明易溶于脂肪，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集，据此答题；
（3）三氯杀螨醇是DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇，所以三氯杀螨醇的结构简式为
；
（4）三氯杀螨醇是由A碱性水解得到的，结合反应（1）和（3）可推知A为
结合DDT和A的结构可推知B为
，据此答题；
（2）DDT可以在动物的脂肪中富集，说明易溶于脂肪，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集，据此答题；
（3）三氯杀螨醇是DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇，所以三氯杀螨醇的结构简式为
；（4）三氯杀螨醇是由A碱性水解得到的，结合反应（1）和（3）可推知A为
结合DDT和A的结构可推知B为
，据此答题；解答：
解：（1）DDT的化学式为C14H9Cl5，DDT可由氯苯和CCl3CHO相互作用反应制得，其反应历程可以看作氯苯对位上的氢原子与醛基的氧原子缩合脱水，由此看出是由2个氯苯和一个CCl3CHO反应制得，反应的化学方程式为
，氯苯邻位上的氢也可以与醛基缩合，所以生成的DDT的同分异构体有
，由于邻位比对位的空间位阻大，反应相对难进行些，所以在对容易发生反应，
故答案为：；；邻位比对位的空间位阻大，反应相对难进行些；
（2）DDT可以在动物的脂肪中富集，说明易溶于脂肪，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集，
故答案为：DDT脂溶性好，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集；
（3）三氯杀螨醇是DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇，所以三氯杀螨醇的结构简式为，
故答案为：；
（4）三氯杀螨醇是由A碱性水解得到的，结合反应（1）和（3）可推知A为结合DDT和A的结构可推知B为，比较DDT（
）和B的结构可知，DDT生成B是消去了HCl，所以要在氢氧化钠的醇溶液中进行，由B生成A，是与氢气加成，反应（4）的化学方程式为
，
故答案为：；；氢氧化钠的醇溶液；加成反应；；
，氯苯邻位上的氢也可以与醛基缩合，所以生成的DDT的同分异构体有
，由于邻位比对位的空间位阻大，反应相对难进行些，所以在对容易发生反应，故答案为：
；；邻位比对位的空间位阻大，反应相对难进行些；（2）DDT可以在动物的脂肪中富集，说明易溶于脂肪，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集，
故答案为：DDT脂溶性好，通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集；
（3）三氯杀螨醇是DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇，所以三氯杀螨醇的结构简式为
，故答案为：
；（4）三氯杀螨醇是由A碱性水解得到的，结合反应（1）和（3）可推知A为
结合DDT和A的结构可推知B为，比较DDT（
）和B的结构可知，DDT生成B是消去了HCl，所以要在氢氧化钠的醇溶液中进行，由B生成A，是与氢气加成，反应（4）的化学方程式为
，故答案为：
；；氢氧化钠的醇溶液；加成反应；；
点评：本题主要考查了有机物合成，中等难度，解题的关键是用好题中信息，结合有机官能团的性质，推断有机物的结构，涉及到的有机物结构较复杂，所以答题时要仔细审题．
练习册系列答案
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下列有关
I和
I说法，正确的是（ ）
127 53 |
131 53 |
A、
| ||||
B、
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C、
| ||||
D、
|
已知25℃时，Ksp（AgCl）=1.8×10-10，Ksp（Ag2S）=6.3×10-50．下列说法正确的是（ ）
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| D、若取0.144g的AgCl放入100mL水中（忽略溶液体积的变化），则溶液中c（Cl-）=1.0×10-2 mol?L-1 |
下列热化学方程式中，△H能正确表示物质的燃烧热的是（ ）
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B、C（s）+
| ||
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