题目内容

以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:

(1)C的分子式为
 
,A的核磁共振氢谱图中有
 
个峰.
(2)A→B的反应类型为
 
.
(3)写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式:
 
.
(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:
 
、
 
(任写两种).
①属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种;
②能与Na2CO3溶液反应放出气体.
(5)已知:R-CN
H+
H2
R-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3).写出F的结构简式:
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据C和A的结构简式可以判断分子式和核磁共振氢谱波峰数;
(2)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代;
(3)D与足量NaOH的水溶液会发生取代反应,卤原子被羟基取代,酚羟基与碱反应;
(4)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,据此书写;
(5)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,据此书写F的结构简式;
解答: 解:(1)根据C和A的结构简式可知,C的分子式为C9H10O2,A中核磁共振氢谱波峰数为4,
故答案为:C9H10O2;4;
(2)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,是取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)D与足量NaOH的水溶液会发生取代反应,卤原子被羟基取代,酚羟基与碱反应,反应方程式为,
故答案为:;
(4)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意两种;
(5)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,故F的结构简式为,
故答案为:;
点评:本题考查了有机物合成、同分异构体,难度中等,注意根据转化关系中有机物的结构确定发生的反应特点,(5)为易错点.
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