题目内容
以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：
（1）C的分子式为 ，A的核磁共振氢谱图中有 个峰．
（2）A→B的反应类型为 ．
（3）写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式： ．
（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 （任写两种）．
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体．
（5）已知：R-CN
R-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C11H10O3）．写出F的结构简式： ．
（1）C的分子式为
（2）A→B的反应类型为
（3）写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式：
（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体．
（5）已知：R-CN
| H+ |
| H2 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据C和A的结构简式可以判断分子式和核磁共振氢谱波峰数；
（2）A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代；
（3）D与足量NaOH的水溶液会发生取代反应，卤原子被羟基取代，酚羟基与碱反应；
（4）D的同分异构体的结构简式：与Na2CO3溶液反应放出气体，分子中含有-COOH，属于苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种，苯环至少连接2个相同的基团，由D的结构可知，应含有2个甲基，另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH，其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻，据此书写；
（5）由题目信息可知，酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH，结合F的分子式可知，水解后产物脱去1分子水，应是-COOH与-OH形成酯基，据此书写F的结构简式；
（2）A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代；
（3）D与足量NaOH的水溶液会发生取代反应，卤原子被羟基取代，酚羟基与碱反应；
（4）D的同分异构体的结构简式：与Na2CO3溶液反应放出气体，分子中含有-COOH，属于苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种，苯环至少连接2个相同的基团，由D的结构可知，应含有2个甲基，另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH，其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻，据此书写；
（5）由题目信息可知，酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH，结合F的分子式可知，水解后产物脱去1分子水，应是-COOH与-OH形成酯基，据此书写F的结构简式；
解答：
解：（1）根据C和A的结构简式可知，C的分子式为C9H10O2，A中核磁共振氢谱波峰数为4，
故答案为：C9H10O2；4；
（2）A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代，是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D与足量NaOH的水溶液会发生取代反应，卤原子被羟基取代，酚羟基与碱反应，反应方程式为
，
故答案为：；
（4）D的同分异构体的结构简式：与Na2CO3溶液反应放出气体，分子中含有-COOH，属于苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种，苯环至少连接2个相同的基团，由D的结构可知，应含有2个甲基，另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH，其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻，符合条件的同分异构体结构为：
，
故答案为：任意两种；
（5）由题目信息可知，酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH，结合F的分子式可知，水解后产物脱去1分子水，应是-COOH与-OH形成酯基，故F的结构简式为
，
故答案为：；
故答案为：C9H10O2；4；
（2）A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代，是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D与足量NaOH的水溶液会发生取代反应，卤原子被羟基取代，酚羟基与碱反应，反应方程式为
，故答案为：
；（4）D的同分异构体的结构简式：与Na2CO3溶液反应放出气体，分子中含有-COOH，属于苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种，苯环至少连接2个相同的基团，由D的结构可知，应含有2个甲基，另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH，其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻，符合条件的同分异构体结构为：
，故答案为：
任意两种；（5）由题目信息可知，酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH，结合F的分子式可知，水解后产物脱去1分子水，应是-COOH与-OH形成酯基，故F的结构简式为
，故答案为：
；
点评：本题考查了有机物合成、同分异构体，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构确定发生的反应特点，（5）为易错点．
练习册系列答案
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