Question

【化学一选修5有机化学基础】
有机化合物A-F的转化如下列反应框图所示，1molA和2molH₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇X，X中碳元素的质量分数为64.9%．

请回答下面的问题：
（1）X的分子式为

 

．
（2）A分子中所含官能团的名称是

 

．
（3）反应类型：反应③是

 

反应⑦

 

（4）C的结构简式为

 

．
（5）D→E的反应方程式为

 

．
（6）B与H₂发生加成反应的生成物Y有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有

 

种，在这些同分异构体中有一种的核磁共振氢谱图有三个峰，面积之比为1：1：6，请写出该物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：饱和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的质量分数约为65%，则12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，则X的分子式为C₄H₁₀O；A能与银氨溶液反应，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定条件下恰好完全反应，除醛基外，还含有1个碳碳双键，A经过系列转化生成E为五元环酯，故A的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO与银氨溶液反应生成B，则B为CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH与氯化氢发生取代反应生成C，则C为ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D，则D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作用下发生取代反应生成E，则E为，D发生缩聚反应生成高分子化合物F，据此解答．

解答： 解：饱和一元醇X，通式C_nH_2n+2O，X中碳元素的质量分数约为65%，则12n÷（12n+2n+2+16）=65%，解得n=4，则X的分子式为C₄H₁₀O；A能与银氨溶液反应，含有醛基，1mol A和2mol H₂在一定条件下恰好完全反应，除醛基外，还含有1个碳碳双键，A经过系列转化生成E为五元环酯，故A的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO与银氨溶液反应生成B，则B为CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH与氯化氢发生取代反应生成C，则C为ClCH₂CH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂CH₂COOH与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D，则D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作用下发生取代反应生成E，则E为，
（1）由上述分析可知，X的分子式为：C₄H₁₀O，故答案为：C₄H₁₀O；
（2）A的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO，含有的官能团有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（3）反应③是CH₂=CHCH₂COOH与氯化氢发生取代反应生成ClCH₂CH₂CH₂COOH，反应⑦是HOCH₃CH₂CH₂COOH发生缩聚反应生成高分子化合物F，故答案为：加成反应；缩聚反应；
（4）由上述分析可知，C的结构简式为：ClCH₂CH₂CH₂COOH，故答案为：ClCH₂CH₂CH₂COOH；
（5）D→E是HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作用下发生取代反应生成，反应方程式为：
HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+2H₂O；
（6）B（CH₂=CHCH₂COOH）与H₂发生加成反应的生成物Y为CH₃CH₂CH₂COOH，属于酯类的Y的同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，共有4种，在这些同分异构体中有一种的核磁共振氢谱图有三个峰，面积之比为1：1：6，该物质的结构简式为：HCOOCH（CH₃）₂，故答案为：4；HCOOCH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物推断，计算确定A的分子式是关键，再结合转化关系及E的结构特点进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，能较好的考查考生的推理能力和知识迁移运用能力，是热点题型，难度中等．