题目内容
9．利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD．已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（-COOH）的反应．其中BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）写出结构简式：YCH3CH=CH2，D
．（2）上述属于取代反应的有①②⑤（ 填数字序号）．
（3）1molBAD最多可与含6 mol NaOH的溶液完全反应．
（4）写出方程式
反应④
．B+E
．（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为3 种．
①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰．
分析 由转化关系可知，E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为
，H为
，根据D的分子式结合E的结构可知D为，再根据B的分子式可知B为
，则A为
，烃X为
，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为
，则F为CH3CH（OH）CH3，烃Y为CH3CH=CH2，据此解答．
解答 解：由转化关系可知，E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，再根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CH（OH）CH3，烃Y为CH3CH=CH2．
（1）由上述分析可知，Y的结构简式为CH3CH=CH2，D的结构简式为：，
故答案为：CH3CH=CH2；；
（2）由转化关系可知，①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；
（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，故答案为：6；
（4）反应④的反应方程式为：，
B+E反应方程式为：，
故答案为：；；
（5）E（）有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，能发生银镜反应，含有醛基，核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，符合条件的同分异构体的结构简式有：
、
、
，
故答案为：3．
点评 本题考查有机物推断，根据BAD的结构及有机物分子采用正、逆推法相结合进行推断，注意掌握有机物官能团的性质和变化，难度中等．
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