题目内容

13.A物质存在如下转化过程:

经测定Mr(A)=58.
已知2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH3OH+HCOONa,试根据以上内容完成下列问题:
(1)A的结构简式为OHCCHO.
(2)对于HOCH2COOH的说法正确的是AC;
A.能与NaHCO3反应,并能使NaOH酚酞溶液褪色
B.能发生消去反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1mol该物质与足量金属钠反应产生11.2L气体(标准状况下)
(3)写出反应③的化学方程式2HOCH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;
(4)C的结构简式为;
(5)以CH2=CH2为原料合成A,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选).
已知:R-Cl$→_{△}^{OH-/H_{2}O}$R-OH
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图
CH2=CH2$→_{催化剂/△}^{H_{2}O}$CH3CH2OH$→_{Cu/△}^{O_{2}}$CH3CHO.

分析 据已知信息Mr(A)=58和2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH3OH+HCOONa,结合物质的如下转化过程,可知A为OHCCHO,B为OHCH2COONa,OHCH2COOH在浓硫酸作用下生成的B有4个C原子,为2元环指,OHCH2COOH还可以通过缩聚反应生成的高聚物C为,据此分析.

解答 解:据已知信息Mr(A)=58和2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH3OH+HCOONa,结合物质的如下转化过程,可知A为OHCCHO,B为OHCH2COONa,OHCH2COOH在浓硫酸作用下生成的B有4个C原子,为2元环指,OHCH2COOH还可以通过缩聚反应生成的高聚物C为,
(1)据已知信息Mr(A)=58和2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH3OH+HCOONa,结合物质的如下转化过程,可知A为OHCCHO,故答案为:OHCCHO;
(2)A、HOCH2COOH中含有羧基,能与NaHCO3反应,并能使NaOH酚酞溶液褪色,故A正确;
B、与连接羟基的C原子相邻C原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,故B错误;
C、羟基能够被酸性高锰酸钾氧化,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D、羟基和羧基上的氢原子都能够与Na反应,所以1mol该物质与足量金属钠反应产生22.4L气体(标准状况下),故D错误;
故答案为:AC;
(3)OHCH2COOH在浓硫酸作用下生成的B有4个C原子,为2元环指,反应的化学方程式为2HOCH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,
故答案为:2HOCH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;
(4)OHCH2COOH可以通过缩聚反应生成的高聚物C为,故答案为:;
(5)以CH2=CH2为原料合成OHCCHO,可以先让CH2=CH2与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再在NaOH溶液中水解生成乙二醇,乙二醇催化氧化生成乙二醛,合成路线可表示为CH2=CH2$→_{水}^{Br_{2}}$CH2BrCH2Br$→_{水}^{NaOH}$HOCH2CH2OH$→_{Cu/△}^{O_{2}}$OHCCHO,故答案为:CH2=CH2$→_{水}^{Br_{2}}$CH2BrCH2Br$→_{水}^{NaOH}$HOCH2CH2OH$→_{Cu/△}^{O_{2}}$OHCCHO.

点评 本题考查有机合成和推断、有机化学方程式书写以及有机合成路线的设计,注意根据官能团的性质进行推断,题目难度不大.

练习册系列答案
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18.为研究铜与浓硫酸的反应,某化学兴趣小组进行如下实验.
实验Ⅰ反应产物的定性探究
按如图装置(固定装置已略去)进行实验:

(1)F装置的烧杯中发生反应的离子方程式是SO2+2OH-=SO32-+H2O;B装置中的现象是白色粉末变蓝色.
(2)实验过程中,能证明浓硫酸中硫元素的氧化性强于氢元素的现象是D装置中黑色固体颜色无变化,E装置中溶液褪色.
(3)实验结束时,撤去所有酒精灯之前必须完成的实验操作是拉起铜丝,关闭K1,K2.
(4)实验结束后,证明A装置试管中所得产物中含有Cu2+的操作方法是将A装置中试管内冷却后的混合物沿杯壁(或玻璃棒)缓缓倒入盛有水的烧杯中,并不断搅拌,若溶液变蓝,证明含有Cu2+.
实验Ⅱ:反应产物的定量探究
(5)该小组同学在收集到足够的黑色固体后,进行了如图所示的实验:

a.检验滤渣是否洗涤干净的实验方法是取最后一次洗涤后所得液体,滴加硝酸银溶液,若无白色沉淀产生,则说明沉淀洗涤干净;若有白色沉淀生成,则说明未洗干净.
b.在煅烧过程中一定发生的反应的化学方程式为2CuS+3O2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO+2SO2.
c.对于固体甲的成分的判断中,正确的是(填字母选项)BCD.
A.固体甲中,CuS和Cu2S不能同时存在    
B.固体甲中,Cu0和Cu20至少有一种
C.固体甲中若没有Cu20,则一定有Cu2S    
D.固体甲中可能有Cu2S.
(6)为测出硫酸铜的产率,将该反应所得溶液中和后配制成250.00mL溶液,取该溶液25.00mL加入足量KI溶液振荡以淀粉溶液为指示剂,用0.36mol/L的Na2S2O3溶液滴定生成的I2,3次实验平均消耗该Na2S2O3溶液25.00mL.若反应消耗铜的质量为6.4g,则硫酸铜的产率为90%. (已知2Cu2++4I-=2CuI↓+I2,2S2O32-+I2=S4O62-+2I-)

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