Question

16．已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：

（1）A的结构简式为：．
（2）写出下列反应的化学方程式：
反应⑤+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O
反应⑥n$\stackrel{一定条件}{→}$
反应⑨+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）G有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体所有可能的结构简式为：．

Answer 1

分析 C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，为芳香族化合物，B的不饱和度为：$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯环不饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故B分子还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，则C为，C与乙醇发生酯化反应生成E，则E为，E在一定条件下发生加聚反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，则H为酯，G中含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为：$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故含有2个苯环，故D为，G为，H为，据此解答．

解答 解：C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，为芳香族化合物，B的不饱和度为：$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯环不饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故B分子还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，则C为，C与乙醇发生酯化反应生成E，则E为，E在一定条件下发生加聚反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，则H为酯，G中含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为：$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故含有2个苯环，故D为，G为，H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）反应⑤为与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，反应⑥为E在一定条件下发生加聚反应生成F，反应的化学方程式为：n$\stackrel{一定条件}{→}$，反应⑨为G、D反应生成H，反应的化学方程式为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；n$\stackrel{一定条件}{→}$；+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）G（）有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：，总共有4种满足条件的同分异构体，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，结合C的分子式综合分析确定A、B的结构是关键，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，是高考热点题型．