Question

17．聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛．下图是利用乙酰丙酸（α）合成聚芳酯E的路线（省略部分产物）：
已知：+R′OH→+HCl

（R、R′表示烃基）
（1）A中含有的官能团是羧基、羟基（填官能团名称）．
（2）B与D的反应类型为缩聚反应，B的结构简式为．
（3）C生成D的反应化学方程式为．
（4）C分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有10种．①能发生银镜反应  ②能与NaHCO₃溶液反应  ③遇FeCl₃溶液显紫色，
F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol．
（5）根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2-丙醇为原料（无机试剂任选），设计合成G：的路线．．

Answer 1

分析 被酸性高锰酸钾氧化生成C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成D为，由聚芳酯E的结构可知B为，逆推可知A为．
（5）结合转化关系中乙酰丙酸与苯酚转化为A的反应，可知2-丙醇氧化生成，丙酮与苯酚反应得到．

解答 解：被酸性高锰酸钾氧化生成C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成D为，由聚芳酯E的结构可知B为，逆推可知A为．
（1）A为，含有的官能团是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）B与D发生缩聚反应生成聚芳酯（PAR），B的结构简式为 ，
故答案为：缩聚反应；；
（3）C生成D的反应化学方程式为：，
故答案为：；
（4）C的结构简式为，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，同时符合下列要求的C的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基，③遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则取代基为-OH、-COOH、-CHO，当-OH、-COOH处于邻位时，-CHO有4种位置，当-OH、-COOH处于间位时，-CHO有4种位置，当-OH、-COOH处于对位时，-CHO有2种位置，共有10种，
F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则F为含有2个-OOCH，水解得到2mol羧基、2mol酚羟基，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol，
故答案为：4；10；4mol；
（5）结合转化关系中乙酰丙酸与苯酚转化为A的反应，可知2-丙醇氧化生成，丙酮与苯酚反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推断能力，注意根据反应条件及物质的结构采取正、逆推法相结合推断，题目难度中等．