Question

5．原乙酸二甲基苄基酯可用于调配多种化妆品、皂用、食用香精等，是非常重要的化工原料，下列流程图可以用来制备目标物M（原乙酸二甲基苄基酯）

已知：（X为卤族原子）
RX+Mg→RMgX；
请回答下列问题：
（1）反应①条件为：光照，反应③、⑤的反应类型分别为加成反应、氧化反应；
（2）M的分子式：C₁₂H₁₆O₂；
（3）写化学反应方程式：
B→C：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
E→M：；
D的同分异构体与银氨溶液的反应：．
（4）E的同分异构体有很多：
①其中遇FeCl₃显示且苯环上只有两个侧链的同分异构体有12种；
②其中苯环上的一溴代物只有一种的同分异构体有9种．

Answer 1

分析 甲苯与氯气在光照条件下反应生成，与Mg发生信息中反应生成A为，A与D发生信息中反应得到E，E与乙酸反应得到M（原乙酸二甲基苄基酯），则丙烯与HCl发生加成反应生成B为CH₃CHClCH₃，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化得到D为，可推知E为，则M为．

解答 解：甲苯与氯气在光照条件下反应生成，与Mg发生信息中反应生成A为，A与D发生信息中反应得到E，E与乙酸反应得到M（原乙酸二甲基苄基酯），则丙烯与HCl发生加成反应生成B为CH₃CHClCH₃，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化得到D为，可推知E为，则M为．
（1）反应①条件为：光照，反应③属于加成反应，反应⑤氧化反应，
故答案为：光照；加成反应；氧化反应；
（2）M为，分子式为：C₁₂H₁₆O₂，
故答案为：C₁₂H₁₆O₂；
（3）B→C的反应方程式：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
E→M的反应方程式：，
D的同分异构体与银氨溶液的反应：，
故答案为：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；；；
（4）E（）的同分异构体有很多：
①其中遇FeCl₃显色，说明含有酚羟基，且苯环上只有两个侧链的同分异构体，另外取代基为丁基，丁基有4种，各有邻、间、对3种，共有12种，
故答案为：12；
②其中苯环上的一溴代物只有一种，可以含有4个取代基，可能结构简式为，
可以含有5个取代基，可能结构简式为，
故符合条件的同分异构体有9种，
故答案为：9．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是对给予的反应信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中同分异构体的书写为易错点、难点．