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14.已知:环丙烷、环丁烷、环戊烷在催化剂作用和加热条件下都可以与氢气发生类似应,如环丁烷与氢气反应如下:
而碳原子数不大于4的环烷烃可与卤素、卤化氢发生上述类似反应,而碳原子数大于4的环烃与卤素则发生取代反应.
试填空:
(1)环丁烷经过两步反应可得到1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2),反应方程式为:、.
(2)已知二甲苯充分加氢后得烃A,A再与溴发生取代反应,产物之一为B;B的相对分子质量比A大158;烃C分子的一取代物只有两种.一定条件下它们可发生下述转化:

①写出有关物质的结构简式:A;C.
②写出反应的化学方程式:B→D.

分析 (1)一定条件下,环丁烷和氯气发生加成反应生成1,4-二氯丁烷,1,4-二氯丁烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1,3-丁二烯;
(2)二甲苯充分加氢后得到烃A,A再与溴反应时发生取代反应生成B,B的相对分子质量比A大158,说明A发生二取代反应,B发生消去反应生成C,C分子的一取代物只有两种,则C的结构简式为,根据C的结构简式知,二甲苯的结构简式为:,A的结构简式为,B的结构简式为,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D的结构简式为,结合物质的结构和性质分析解答.

解答 解:(1)一定条件下,环丁烷和溴发生加成反应生成1,4-二溴丁烷,结构简式为:ClCH2CH2CH2CH2Cl,反应方程式为,1,4-二溴丁烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1,3-丁二烯,反应方程式为,
故答案为:;;
(2)二甲苯充分加氢后得到烃A,A再与溴反应时发生取代反应生成B,B的相对分子质量比A大158,说明A发生二取代反应,B发生消去反应生成C,C分子的一取代物只有两种,则C的结构简式为,根据C的结构简式知,二甲苯的结构简式为:,A的结构简式为:,B的结构简式为:,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D的结构简式为,
①通过以上分析知,A的结构简式为,C的结构简式为:,
故答案为:;;
②在加热条件下,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D和溴化氢,反应方程式为:,
故答案为:.

点评 本题考查了有机物的推断,根据物质发生的反应及反应条件来确定物质含有的官能团,明确常见官能团及其性质是解本题关键,以C的结构为突破口采用正逆相结合的方法进行推断,注意结合反应条件进行分析,难度中等.

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