Question

2．已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强．
它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜．
（一）制备苯甲酸乙酯

	沸点（℃）	密度（g•cm-3）
苯甲酸	249	1.2659
苯甲酸乙酯	212.6	1.05
乙醇	78.5	0.7893
环己烷	80.8	0.7785
乙醚	34.51	0.7318
环己烷、乙醇和水共沸物	62.1

相关物质的部分物理性质如表格：
实验流程如下：

（1）制备苯甲酸乙酯，下列装置最合适的是B，带“分水器”的冷凝回流装置与一般的冷凝装置相比，主要优点在于分离出生成的水，促进酯化反应向正向进行

（2）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热．放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷．反应完成的标志是分水器中下层（水层）液面不再升高
（3）步骤③碳酸钠的作用是中和苯甲酸和硫酸
（4）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层，加入无水MgSO₄．乙醚的作用是萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率
（5）步骤⑤蒸馏操作中，下列装置最好的是bd（填标号），蒸馏时先低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用水浴加热（水浴加热、直接加热、油浴加热）．

（二）制备苯甲酸铜
将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）₂粉未，然后水浴加热，于70～80℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品．
（6）混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应，趁热过滤的原因为苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品．
（7）洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是C
A．冷水       B．热水        C．乙醇        D．乙醇水混合溶液．

Answer 1

分析 （1）根据步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，可判断选择水浴加热的方式，要控制水浴的温度，所以温度计应测量水的温度，故选B装置，由于水-乙醇-环己烷三元共沸物，可以带出生成的水，可使酯化反应正向进行；
（2）根据反应产物可知，当反应完成时，不再产生水，分水器中下层（水层）液面不再升高，据此判断；
（3）反应物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸钠可以中和酸；
（4）苯甲酸乙酯中溶解有少量水，用乙醚可以将其萃取出来；
（5）根据防止产物挥发到空气和冷凝效果选择装置，乙醚的沸点较低，用水浴即可将其蒸出；
（6）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，所以要趁热过滤；
（7）洗涤苯甲酸铜晶体时，既要除去表面可溶性杂质，又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解，且便于干燥，据此选择洗涤的试剂

解答 解：（1）根据步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，可判断选择水浴加热的方式，要控制水浴的温度，所以温度计应测量水的温度，故选B装置，由于水-乙醇-环己烷三元共沸物，所以环己烷在本实验中的作用是可以带出生成的水，可使酯化反应正向进行，
故答案为：B；分离出生成的水，促进酯化反应向正向进行；
（2）根据反应产物可知，当反应完成时，不再产生水，分水器中下层（水层）液面不再升高，所以反应完成的标志是分水器中下层（水层）液面不再升高，
故答案为：分水器中下层（水层）液面不再升高；
（3）反应物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸钠可以中和酸，
故答案为：中和苯甲酸和硫酸；加入过快大量泡沫的产生可使液体溢出；
（4）苯甲酸乙酯中溶解有少量水，用乙醚可以将其萃取出来，以提高产率，
故答案为：萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率；
（5）根据防止产物挥发到空气和冷凝效果选择装置b或d都可以，乙醚的沸点较低，用水浴即可将其蒸出，
故答案为：bd；水浴加热；
（6）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，所以要趁热过滤，
故答案为：增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品；
（7）洗涤苯甲酸铜晶体时，既要除去表面可溶性杂质，又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解，且便于干燥，苯甲酸铜易溶于水，难溶于乙醇，
故选C．

点评 本题考查了物质制备方案的设计，题目难度中等，明确制备原理为解答关键，试题涉及酯化反应原理、化学实验基本操作方法、化学平衡的影响因素等知识，注意掌握物质制备方案的设计及评价原则，试题充分考查了学生的分析能力、理解能力及化学实验能力．