Question

3．已知：①-NO₂$\stackrel{Fe+HCl}{→}$-NH₂，
②RBr+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgBr$→_{②H_{2}O，H+}^{①CH_{3}CHO}$
③$\stackrel{KMnO_{4}，H+}{→}$
④当苯环上含有-CH₃、-Cl等基团时，在苯环上新引入的基团，一般进入它们的邻位或对位，而当苯环上含有-NO₂等基团时，在苯环上新引入的基团，一般进入它们的间位．某同学由烃A按下列流程进行合成实验：

（上述流程中，D需经多步反应才能得到F，在此不作要求）
（1）由A合成B可有两种途径，除题中生成中间产物   这一途径外，另一途径生成的中间产物的结构简式为，假定每次反应所得可能产物的机会是均等的，试分析，当消耗等量反应物时题中（填“题中”或“另一”）途径获得B的产量更高；
（2）反应①的条件为铁粉作催化剂，反应②所用试剂混合的先后顺序为先加浓硝酸后加浓硫酸，反应④的反应类型为缩聚反应，D的核磁共振氢谱有6条峰；
（3）写出生成高分子化合物N的化学方程式n$→_{△}^{浓硫酸}$+（n-1）H₂O；
（4）写出一种符合下列三个条件的有机物的结构简式等．
①分子式比B多一个“CH₂”，②具有“两性”，③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A与氯气发生苯环上的取代生成，则A为，反应条件应为铁粉做催化剂，比较和的结构，可知B为，反应②为硝化反应，与镁反应生成C为，根据题中信息②可知D为，根据F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F为，N为，F发生缩聚反应生成N，
据此分析解答．

解答 解：根据题中各物质转化关系，A与氯气发生苯环上的取代生成，则A为，反应条件应为铁粉做催化剂，比较和的结构，可知B为，反应②为硝化反应，与镁反应生成C为，根据题中信息②可知D为，根据F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F为，N为，F发生缩聚反应生成N，
（1）由A合成B可有两种途径，除题中生成中间产物这一途径外，另一途径生成的中间产物的结构简式为 ，假定每次反应所得可能产物的机会是均等的，由于甲苯与硝酸反应硝基也有可能取代在甲基的邻位上，且有两个邻位可取代，所以当消耗等量反应物时题中途径获得B的产量更高，
故答案为：；题中；
（2）根据上面的分析可知，反应①的条件为铁粉做催化剂，反应②为硝化反应，要用浓硫酸作催化剂，所用试剂混合的先后顺序为先加浓硝酸再加浓硫酸，反应④的反应类型为缩聚反应，D为，D的核磁共振氢谱有6条峰，
故答案为：铁粉做催化剂；先加浓硝酸再加浓硫酸；缩聚反应；6；
（3）生成高分子化合物N的化学方程式为n+（n-1）H₂O，
故答案为：n+（n-1）H₂O；
（4）B为，符合下列三个条件①分子式比B多一个“CH₂”，②具有“两性”，③苯环上的一氯代物只有两种，这样的有机物的结构简式为等，故答案为：等．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，把握物质结构特点及其性质是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度中等．