题目内容
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应．（已知一个碳上有2个羟基容易脱水生成醛基）
请回答下列问题：
（1）X中官能的名称是 ．
（2）F→H的反应类型是 ．
（3）I的结构简式为 ；
（4）区别E与F的试剂是
（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式： ；
②F→G的化学方程式： ；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 ．
a．苯环上核磁共振氢谱有两种 b．不能发生水解反应
c．遇FeCl3溶液不显色 d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应．
请回答下列问题：
（1）X中官能的名称是
（2）F→H的反应类型是
（3）I的结构简式为
（4）区别E与F的试剂是
（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
②F→G的化学方程式：
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有
a．苯环上核磁共振氢谱有两种 b．不能发生水解反应
c．遇FeCl3溶液不显色 d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：
，D被氧化生成E，E的结构简式为：
，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：
，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：
，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：
，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：
．
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：．解答：
解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：．综上所述：A是CH3OH，B是HCHO，C是HCOOH，D为：，E为：，F为：，G为：，H为：，I为：．
（1）X的结构简式为：，其官能团名称是酯基和溴原子，故答案为：酯基和溴原子；
（2）F反应消去反应生成H，故答案为：消去；
（3）通过以上分析知，I的结构简式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为：，为酚类，F为，不含有酚羟基，故可以利用三氯化铁溶液区别，E与三氯化铁溶液显紫色，
故答案为：FeCl3；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
，
故答案为：；
②F发生缩聚反应生成G，F→G的化学方程式为
，
故答案为：；
（6）E的结构简式为：，E的同分异构体符合下列条件，
a．苯环上核磁共振氢谱有两种说明苯环上含有两类氢原子； b．不能发生水解反应说明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基；d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基，则符合条件的E的同分异构体有：
，所以一共有4种，
故答案为：4；．
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：．综上所述：A是CH3OH，B是HCHO，C是HCOOH，D为：，E为：，F为：，G为：，H为：，I为：．（1）X的结构简式为：
，其官能团名称是酯基和溴原子，故答案为：酯基和溴原子；（2）F反应消去反应生成H，故答案为：消去；
（3）通过以上分析知，I的结构简式为：
，故答案为：；（4）E的结构简式为：
，为酚类，F为，不含有酚羟基，故可以利用三氯化铁溶液区别，E与三氯化铁溶液显紫色，故答案为：FeCl3；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
，故答案为：
；②F发生缩聚反应生成G，F→G的化学方程式为
，故答案为：
；（6）E的结构简式为：
，E的同分异构体符合下列条件，a．苯环上核磁共振氢谱有两种说明苯环上含有两类氢原子； b．不能发生水解反应说明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基；d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基，则符合条件的E的同分异构体有：
，所以一共有4种，故答案为：4；
．
点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．
练习册系列答案
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