Question

有机物A（肉桂酸甲酯）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3．它的红外光谱如下图：

用A为原料合成高分子化合物H的路线如下
A 

(i)LiAlH4/乙

(ii)H2O醚

B  

Cu/O2

△

C

(i)银氨溶液/△

(ii)H+

D 

H2/Ni

△

E

Br2/PBr3

△

F

(i)NaOH/H2O

(ii)H+

G  

一定条件

H（高分子）
已知：RCOOCHH₃

(i)LiAlH4/乙醚

(ii)H2O

RCH₂OH   
RCH₂COOH

Br2/PBr3

△

RCHBrCOOH
回答下列问题：
（1）A的结构简式是

 

．
（2）B与Br₂的CCl₄溶液反应后的生成物中手性碳原子的数目为

 

．
（3）请写出B生成C的化学方程式

 

．
（4）请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构．
（5）请写出G生成H的化学方程式

 

．
（6）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，为了促进反应的进行，通常可加入一种显

 

（填字母）的物质．
A．弱酸性          B．弱碱性          C．强酸性          D．强碱性．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，由红外光谱可知还含有1个碳碳双键，它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，结合它的红外光谱图，可知A的结构简式为：，A发生信息中反应生成B为，B发生催化氧化生成C为，C与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，E在Br₂/PBr₃作用下得到F为，F发生水解反应并酸化得到G为，G发生缩聚反应得到H为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，由红外光谱可知还含有1个碳碳双键，它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，结合它的红外光谱图，可知A的结构简式为：，A发生信息中反应生成B为，B发生催化氧化生成C为，C与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，E在Br₂/PBr₃作用下得到F为，F发生水解反应并酸化得到G为，G发生缩聚反应得到H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；
（2）B为，与Br₂的CCl₄溶液反应后的生成物为，溴原子连接的碳原子均连接4个不同的原子或原子团，均为为手性碳原子，故生成物中手性碳原子的数目为 2，故答案为：2；
（3）B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）同时满足下列条件下C（）的所有同分异构体：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构，含有碳碳双键与醚键，符合条件的结构简式为：、，
故答案为：、；
（5）G生成H的化学方程式为，
故答案为：；
（6）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，同时还生成HBr，为了促进反应的进行，应加入弱碱性物质中和HBr，有利于A的生成，而强碱可能导致酯发生水解反应，故答案为：B．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，关键是综合分析确定A的结构简式，再结合信息及反应条件进行推断，能较好的考查考生分析推理能力，难度中等，是热点题型．