题目内容
3，4，5-三甲氧基苯甲醛（TMB）是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线如下：
已知：①A（C7H6OBr2）、B（C7H4OBr4）、C（C7H4O2Br2）、D（C9H9O4Na）均有3种不同化学环境的氢；
②C能发生银镜反应； ③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基．
④3，4，5-三甲氧基苯甲醛（TMB）：
请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为 ；A→B的反应类型是 反应．
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有 种．
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为 ．
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有 种，写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式： ．
①含有苯环和酯基．
②不含过氧键（-O-O-），且不与FeCl3发生显色反应．
③核磁共振氢谱只出现四组峰．
已知：①A（C7H6OBr2）、B（C7H4OBr4）、C（C7H4O2Br2）、D（C9H9O4Na）均有3种不同化学环境的氢；
②C能发生银镜反应； ③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基．
④3，4，5-三甲氧基苯甲醛（TMB）：
请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有
①含有苯环和酯基．
②不含过氧键（-O-O-），且不与FeCl3发生显色反应．
③核磁共振氢谱只出现四组峰．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：对比对甲基苯酚与A的分子式，可知对甲基苯酚与溴发生取代反应生成A，对比A、B分子式可知，A与溴发生取代反应生成B，B水解得到C，C能发生银镜反应，则C含有醛基，A、B、C均有3种不同化学环境的氢，由于酚羟基邻位H原子比甲基中H原子活泼，则A为
，B为
，C为
，C与甲醇钠反应生成D，D与（CH3）2SO4反应得到TMB，由TMB的结构，结合C、D分子式可知，D的结构简式为
，D中Na被-CH3取代生成TMB．
，B为
，C为
，C与甲醇钠反应生成D，D与（CH3）2SO4反应得到TMB，由TMB的结构，结合C、D分子式可知，D的结构简式为
，D中Na被-CH3取代生成TMB．解答：
解：对比对甲基苯酚与A的分子式，可知对甲基苯酚与溴发生取代反应生成A，对比A、B分子式可知，A与溴发生取代反应生成B，B水解得到C，C能发生银镜反应，则C含有醛基，A、B、C均有3种不同化学环境的氢，由于酚羟基邻位H原子比甲基中H原子活泼，则A为，B为，C为，C与甲醇钠反应生成D，D与（CH3）2SO4反应得到TMB，由TMB的结构，结合C、D分子式可知，D的结构简式为，D中Na被-CH3取代生成TMB，
（1）由TMB的结构简式，可知其分子式为C10H12O4；A→B是与溴发生取代反应生成，故答案为：C10H12O4；取代；
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环有：苯甲醇、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚，共有4种，故答案为：4；
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为：
+2Br2
+2HBr，故答案为：+2Br2
+2HBr；
（4）符合下列条件的TMB（）的同分异构体：①含有苯环和酯基．②不含过氧键（-O-O-），且不与FeCl3发生显色反应，不含酚羟基，③核磁共振氢谱只出现四组峰，为对称结构，TMB中含有4种H原子，将醛基及其对的基团重新组合为-CH3、-OOCH，还可以组合为-OOCCH3或者-COOCH3，2个-OCH3均有2种位置，故共有6种，这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式为：
，
故答案为：6；．
，B为，C为，C与甲醇钠反应生成D，D与（CH3）2SO4反应得到TMB，由TMB的结构，结合C、D分子式可知，D的结构简式为，D中Na被-CH3取代生成TMB，（1）由TMB的结构简式，可知其分子式为C10H12O4；A→B是
与溴发生取代反应生成，故答案为：C10H12O4；取代；（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环有：苯甲醇、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚，共有4种，故答案为：4；
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为：
+2Br2| 10℃ |
+2HBr，故答案为：+2Br2| 10℃ |
+2HBr；（4）符合下列条件的TMB（
）的同分异构体：①含有苯环和酯基．②不含过氧键（-O-O-），且不与FeCl3发生显色反应，不含酚羟基，③核磁共振氢谱只出现四组峰，为对称结构，TMB中含有4种H原子，将醛基及其对的基团重新组合为-CH3、-OOCH，还可以组合为-OOCCH3或者-COOCH3，2个-OCH3均有2种位置，故共有6种，这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式为：
，故答案为：6；
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式及结构特点进行推断，侧重考查学生分析推理能力，（4）中同分异构体书写为易错点、难点，注意根据TMB的结构变换取代基解答，难度解答．
练习册系列答案
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