题目内容
3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一种药物中间体,以对甲基苯酚为原料的合成路线如下:

已知:①A(C7H6OBr2)、B(C7H4OBr4)、C(C7H4O2Br2)、D(C9H9O4Na)均有3种不同化学环境的氢;
②C能发生银镜反应; ③同一个碳原子连有2个羟基时,易脱水形成醛基.
④3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB):
请回答下列问题:
(1)TMB的分子式为 ;A→B的反应类型是 反应.
(2)对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有 种.
(3)对甲基苯酚→A的化学方程式为 .
(4)符合下列条件的TMB的同分异构体共有 种,写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式: .
①含有苯环和酯基.
②不含过氧键(-O-O-),且不与FeCl3发生显色反应.
③核磁共振氢谱只出现四组峰.
已知:①A(C7H6OBr2)、B(C7H4OBr4)、C(C7H4O2Br2)、D(C9H9O4Na)均有3种不同化学环境的氢;
②C能发生银镜反应; ③同一个碳原子连有2个羟基时,易脱水形成醛基.
④3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB):
请回答下列问题:
(1)TMB的分子式为
(2)对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有
(3)对甲基苯酚→A的化学方程式为
(4)符合下列条件的TMB的同分异构体共有
①含有苯环和酯基.
②不含过氧键(-O-O-),且不与FeCl3发生显色反应.
③核磁共振氢谱只出现四组峰.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:对比对甲基苯酚与A的分子式,可知对甲基苯酚与溴发生取代反应生成A,对比A、B分子式可知,A与溴发生取代反应生成B,B水解得到C,C能发生银镜反应,则C含有醛基,A、B、C均有3种不同化学环境的氢,由于酚羟基邻位H原子比甲基中H原子活泼,则A为
,B为
,C为
,C与甲醇钠反应生成D,D与(CH3)2SO4反应得到TMB,由TMB的结构,结合C、D分子式可知,D的结构简式为
,D中Na被-CH3取代生成TMB.
解答:
解:对比对甲基苯酚与A的分子式,可知对甲基苯酚与溴发生取代反应生成A,对比A、B分子式可知,A与溴发生取代反应生成B,B水解得到C,C能发生银镜反应,则C含有醛基,A、B、C均有3种不同化学环境的氢,由于酚羟基邻位H原子比甲基中H原子活泼,则A为
,B为
,C为
,C与甲醇钠反应生成D,D与(CH3)2SO4反应得到TMB,由TMB的结构,结合C、D分子式可知,D的结构简式为
,D中Na被-CH3取代生成TMB,
(1)由TMB的结构简式,可知其分子式为C10H12O4;A→B是
与溴发生取代反应生成
,故答案为:C10H12O4;取代;
(2)对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环有:苯甲醇、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚,共有4种,故答案为:4;
(3)对甲基苯酚→A的化学方程式为:
+2Br2
+2HBr,故答案为:
+2Br2
+2HBr;
(4)符合下列条件的TMB(
)的同分异构体:①含有苯环和酯基.②不含过氧键(-O-O-),且不与FeCl3发生显色反应,不含酚羟基,③核磁共振氢谱只出现四组峰,为对称结构,TMB中含有4种H原子,将醛基及其对的基团重新组合为-CH3、-OOCH,还可以组合为-OOCCH3或者-COOCH3,2个-OCH3均有2种位置,故共有6种,这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式为:
,
故答案为:6;
.
(1)由TMB的结构简式,可知其分子式为C10H12O4;A→B是
(2)对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环有:苯甲醇、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚,共有4种,故答案为:4;
(3)对甲基苯酚→A的化学方程式为:
| 10℃ |
| 10℃ |
(4)符合下列条件的TMB(
故答案为:6;
点评:本题考查有机物的推断与合成,充分利用有机物的分子式及结构特点进行推断,侧重考查学生分析推理能力,(4)中同分异构体书写为易错点、难点,注意根据TMB的结构变换取代基解答,难度解答.
练习册系列答案
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| A、a点对应的溶液中:K+、Ag+、Ca2+、NO3- |
| B、b点对应的溶液中:K+、NH4+、CO32-、SO42- |
| C、c点对应的溶液中:Na+、Fe3+、SO42-、HCO3- |
| D、d点对应的溶液中:Na+、S2-、SO42-、Cl- |
下列关于反应中键的断裂位置的说法中正确的是( )
| A、乙醇和钠反应时,C-O键发生断裂 |
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| D、乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇中的O-H键和乙酸中的C-O键发生断裂 |