题目内容

【题目】A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示

提示:①RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基。

②RCH2OH在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH

③酸性:RCOOH > H2CO3

回答下列问题:

(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为__________________。

(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1︰2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_________________________________,反应类型为________________。

(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是______________。

(4)A还能发生多种化学反应,写出A发生下列反应的化学方程式并注明反应条件:

加聚反应:_________________________________________

消去反应:________________________________________________________________

【答案】C5H10O HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O 酯化反应(或取代反应) HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 n HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH—CH3 + H2O

【解析】

根据关系,C→D发生酯化反应,推出C结构简式为CH3COOH,根据问题(1),氧元素质量分数为(1-0.814)=0.186,令A分子中含氧的个数为x,则有x×16/0.186<90,推出x<1.05,即A分子中含有1个氧原子,A的摩尔质量为1×16/0.186g·mol-1=86g·mol-1,A中烃基的摩尔质量为(86-16)g·mol-1=70g·mol-1,70÷12=5…10,则A的分子式为C5H10O,然后根据每问进行分析得出结构;

(1)元素质量分数为(1-0.814)=0.186,令A分子中含氧的个数为x,则有x×16/0.186<90,推出x<1.05,即A分子中含有1个氧原子,A的摩尔质量为1×16/0.186g·mol-1=86g·mol-1,A中烃基的摩尔质量为(86-16)g·mol-1=70g·mol-1,70÷12=5…10,则A的分子式为C5H10O;

(2)B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,推出1个B分子中含有2个羧基,根据关系,C→D发生酯化反应,推出C结构简式为CH3COOH, A中应含有“CH3CH=”,根据A的分子式,则1个B中应含有3个C,即B的结构简式为HOOCCH2COOH,B与C2H5OH在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应,其反应方程式为HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O;

(3)A能与金属钠反应放出氢气,A中含有羟基,能使溴的四氯化碳褪色,A中含有碳碳双键,根据(2),推出A的结构简式为CH3CH=CH2CH2OH;

(4)A中含有碳碳双键,能发生加聚反应,其反应方程式为n HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 ;羟基所连碳原子的相邻的碳上有氢,能发生消去反应,其反应方程式为:HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH—CH3 + H2O。

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