题目内容

20.有以下一系列反应,最终产物为草酸(乙二酸).

已知B为某一溴代物.
(1)推测用字母代表的化合物的结构式:CCH2=CH2,FOHCCHO.
(2)写出化学方程式:B→CCH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2+NaBr+H2OE→FHOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H2O
(3)E和草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为
(4)写出E和草酸在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式.

分析 F被被氧化生成乙二酸,则F是乙二醛,其结构简式为:OHCCHO,E被氧化生成F,则E是乙二醇,其结构简式为:HOCH2CH2OH;
B是一溴代物,B发生消去反应生成C,C和溴水发生加成反应生成D,D发生取代反应生成E,则这几种分子中碳原子个数相同,所以B是1-溴乙烷,其结构简式为:CH3CH2Br,C是CH2=CH2,D是CH2BrCH2Br.以此解答该题.

解答 解:F被被氧化生成乙二酸,则F是乙二醛,其结构简式为:OHCCHO,E被氧化生成F,则E是乙二醇,其结构简式为:HOCH2CH2OH;
B是一溴代物,B发生消去反应生成C,C和溴水发生加成反应生成D,D发生取代反应生成E,则这几种分子中碳原子个数相同,所以B是1-溴乙烷,其结构简式为:CH3CH2Br,C是CH2=CH2,D是CH2BrCH2Br,
(1)通过以上分析知,C是乙烯,其结构简式为:CH2=CH2,F是乙二醛,其结构简式为:OHCCHO,
故答案为:CH2=CH2,OHCCHO;
(2)B是1-溴乙烷,C是乙烯,该反应方程式为:CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2+NaBr+H2O,
E是乙二醇,F是乙二醛,其反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H2O,
故答案为:CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2+NaBr+H2O,HOCH2CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H2O;
(3)乙二醇和乙二酸能发生酯化反应生成环酯,则该环酯结构简式为:,
故答案为:;
(4)E和草酸在一定条件下发生酯化反应生成高分子化合物,该反应方程式为,
故答案为:.

点评 本题考查了有机物的推断,以乙二酸及B为突破口采用正逆相结合的方法进行推断,明确有机物的官能团及其性质是解本题关键,注意乙二酸和乙二醇能发生酯化反应生成环酯或高聚物,难度中等.

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