Question

17．某有机物A的相对分子质量为94.5，在一定条件下可以发生如下转化（其他产物和水已省略）．请回答下列问题：

（1）按要求写化学式：A的分子式C₃H₇OCl； J的结构简式；
（2）在上述反应中①～⑨反应中，属于取代反应的是⑤⑨，属于消去反应的是③④；
（3）写出下列反应的化学方程式：B→CC→F+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O
（4）有机物I在一定条件下，可合成一种环保型的高分子材料，则该高分子材料的结构简式为；
（5）写出 I的一种同分异构体（能与金属钠、NaOH溶液和银氨溶液均能反应）的结构简式为HCOOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 有机物A可以连续发生氧化反应，含有伯醇结构，B氧化得到C，C水解反应得到F，则A含有卤素原子，其相对分子质量为94.5，则含有卤素原子为Cl，且含有1个Cl原子，去掉1个-Cl、-OH剩余总相对原子质量为94.5-35.5-17=42，剩余基团为-C₃H₆-，而F酸化得到I，则I分子中含有-OH、-COOH，I发生酯化反应得到六元环状化合物J，只能是2分子I发生酯化反应得到环酯，故I分子中-OH、-COOH连接同一碳原子上，则I为，故J为，转化过程转化碳骨架不变，故A为，则B为，C为，F为；
B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH₃CH₂CH₂OH；
有机物A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D为CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定条件下生成高聚物G，则G为，据此解答．

解答 解：有机物A可以连续发生氧化反应，含有伯醇结构，B氧化得到C，C水解反应得到F，则A含有卤素原子，其相对分子质量为94.5，则含有卤素原子为Cl，且含有1个Cl原子，去掉1个-Cl、-OH剩余总相对原子质量为94.5-35.5-17=42，剩余基团为-C₃H₆-，而F酸化得到I，则I分子中含有-OH、-COOH，I发生酯化反应得到六元环状化合物J，只能是2分子I发生酯化反应得到环酯，故I分子中-OH、-COOH连接同一碳原子上，则I为，故J为，转化过程转化碳骨架不变，故A为，则B为，C为，F为；
B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH₃CH₂CH₂OH；
有机物A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D为CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定条件下生成高聚物G，则G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，分子式为C₃H₇OCl；J的结构简式为：，
故答案为：C₃H₇OCl；；
（2）上述①-⑨的反应中，⑤⑨属于取代反应，③④属于消去反应，
故答案为：⑤⑨；③④；
（3）B生成C的方程式为；
C为，F为，C生成F反应方程式为+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
故答案为：；
+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
（4）I生成高分子化合物结构简式为，故答案为：；
（5）I为，I的一种同分异构体能与Na反应、NaOH反应、银氨溶液反应，说明该物质中含有羟基、酯基、醛基，其中一种结构简式为HCOOCH₂CH₂OH，
故答案为：HCOOCH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件综合分析有机物A、I含有的官能团，再结合I形成六元环化合物确定A、I结构简式，进而推断其它物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．