Question

19．Ⅰ．某烃A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．
（1）写出A的结构简式．
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？是（填“是”或者“不是”）．
Ⅱ．2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭．“亮菌甲素”的结构简式为：
它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床．假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性．请回答下列问题：
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是AC（填字母）．
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在．写出其所有属于醇类的同分异构体的结构简式．
（5）依据核磁共振氢谱分析，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1．又知二甘醇中含碳、氧元素的质量分数相同，且氢元素的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂．写出二甘醇的结构简式．HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 Ⅰ．A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为；
Ⅱ．（3）含碳碳双键、酚-OH、醇-OH及-COOC-，结合烯烃、酚、醇、酯的性质分析；
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，则2个-OH在不同的C原子上；
（5）有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，则含3种位置的H，C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂，则含2个-OH，二甘醇为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

解答 解：Ⅰ．（1）A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为，
故答案为：；
（2）含有碳碳双键，为平面形结构，与碳碳双键直接相连的碳原子在同一个平面上，故答案为：是；
Ⅱ．（3）A．“亮菌甲素”含苯环和双键，能与H₂发生加成反应，故A正确；
B．含双键，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B错误；
C．由结构简式可知“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅，故C正确；
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团为酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3种，故D错误；
故答案为：AC；
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，则2个-OH在不同的C原子上，属于醇类的同分异构体的结构简式，
故答案为：；
（5）有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，则含3种位置的H，C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂，则含2个-OH，二甘醇为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意（5）中有机物的推断为解答的难点，题目难度中等．