Question

已知：

石油裂解得到C₂H₄可以合成很多物质，如下图：

回答下列问题：
（1）写出F结构简式

 

．
（2）上述反应中属于取代反应的是

 

（填反应序号）．
（3）写出B→C的化学方程式

 

．
（4）反应③中将B与NaOH的乙醇溶液共热，为检验生成产物C（已知：C的沸点小于40℃），某同学认为：将生成气体通入高锰酸钾酸性溶液中，若高锰酸钾溶液褪色，可证明有C生成．该同学的想法是否正确？若不正确，说明理由．答

 

．
（5）X与A互为同分异构体，X的核磁共振氢谱如下图（两个峰面积比为2：3）物质X的结构简式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据信息反应（2）则反应①为CH₂=CH₂与HOCl发生加成反应生成A为CH₂Cl-CH₂OH，根据C的分子式，则反应②为CH₂Cl-CH₂OH在浓硫酸加热条件下发生信息（1）取代反应生成B，则B为CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，反应③为B再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，则C为CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂；反应④为CH₂Cl-CH₂OH在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生取代反应生成D，则D为CH₂OH-CH₂OH，反应⑤为CH₂Cl-CH₂OH在高锰酸钾条件下发生氧化反应生成E，结合E的分子式则E为CH₂Cl-COOH，反应⑥为CH₂Cl-COOH与CH₂OH-CH₂OH发生酯化反应生成F，根据F的分子式，则F为CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，据此分析解答．

解答： 解：根据信息反应（2）则反应①为CH₂=CH₂与HOCl发生加成反应生成A为CH₂Cl-CH₂OH，根据C的分子式，则反应②为CH₂Cl-CH₂OH在浓硫酸加热条件下发生信息（1）取代反应生成B，则B为CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，反应③为B再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，则C为CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂；反应④为CH₂Cl-CH₂OH在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生取代反应生成D，则D为CH₂OH-CH₂OH，反应⑤为CH₂Cl-CH₂OH在高锰酸钾条件下发生氧化反应生成E，结合E的分子式则E为CH₂Cl-COOH，反应⑥为CH₂Cl-COOH与CH₂OH-CH₂OH发生酯化反应生成F，根据F的分子式，则F为CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，
（1）根据以上分析，F为CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，故答案为：CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl；
（2）根据以上分析，属于取代反应的为②④⑥，故答案为：②④⑥；
（3）B为CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，C为CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂，则B→C的化学方程式为CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂+2NaCl+2H₂O，
故答案为：CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（4）根据以上分析，C为CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但乙醇具有挥发性，挥发出来的乙醇也可使高锰酸钾溶液褪色，所以将生成气体通入高锰酸钾酸性溶液中，不可证明有C生成，故答案为：不正确，因为乙醇具有挥发性，挥发出来的乙醇也可使高锰酸钾溶液褪色；
（5）A为CH₂Cl-CH₂OH，与之互为同分异构体的X的核磁共振氢谱，则含有2种氢，原子个数之比为2：3，则物质X的结构简式是CH₂Cl-O-CH₃，故答案为：CH₂Cl-O-CH₃．

点评：本题考查有机物的推断，综合考查学生的分析能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，注意把握题给信息，本题可用正逆推相结合的方法推断，难度中等．