Question

【化学--选修5：有机化学基础】
化学物A是分子式为C₇H₈O₂的五元环状化合物，它具有四种不同化学环境的氢，其原子个数比为3：1：2：2它能发生如下转化：

已知：①含羰基的化合物均能与格式试剂发生如下反应：

②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水

根据以上信息，试回答下列问题：
（1）写出化合物A中官能团的名称

 

．
（2）写出化合物B、F的结构简式B

 

  F

 

．
（3）A→B的反应类型是

 

，F→G的反应类型是

 

．
（4）①写出D与CH₄O反应的化学方程式

 

．②写出F→G的反应的化学方程式

 

．
（5）写出化合物A的符合下列条件的同分异构体

 

．①属于芳香族化合物②能与碳酸钠溶液反应③属于醇类化合物．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A、B分子式可知，A与氢气发生加成反应生成B，B碱性条件下水解生成C与甲醇，故A中应含有酯基，结合分子式可知A还含有2个碳碳双键，根据A为五元环状化合物，四种不同的氢的个数之比为3：1：2：2，结合G（）五元环骨架可推得A的结构简式为：，A与H₂发生加成反应，把碳碳双键消除得B为，B碱性条件下水解得到甲醇和C（），C再酸化得到D为，根据信息①和②可知D转化为E为，再根据已知①和②，E再转化F为，据此解答．

解答： 解：由A、B分子式可知，A与氢气发生加成反应生成B，B碱性条件下水解生成C与甲醇，故A中应含有酯基，结合分子式可知A还含有2个碳碳双键，根据A为五元环状化合物，四种不同的氢的个数之比为3：1：2：2，结合G（）五元环骨架可推得A的结构简式为：，A与H₂发生加成反应，把碳碳双键消除得B为，B碱性条件下水解得到甲醇和C（），C再酸化得到D为，根据信息①和②可知D转化为E为，再根据已知①和②，E再转化F为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，故其含有的官能团为：酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
（3）A到B是加成反应，F到G为醇的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）①D（）与甲醇发生酯化反应生成酯（），反应方程式为：，
②F→G的反应的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）A（）的同分异构体，属于芳香族化合物则含有苯环，能与碳酸钠反应则含有酚羟基或者羧基，再根据属于醇类结构，则必定含有酚羟基和醇羟基，符合条件的同分异构体有：、、，故答案为：、、．

点评：本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用能力，难度中等．