题目内容

17．双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为：
该物质合成线路如图所示：

已知：I．
II． RCH═CH2$\stackrel{HBr/过氧化物}{→}$RCH2CH2Br
III．已知：A的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1molG能与2mol H2发生加成反应；I的结构具有对称性．试回答下列问题：
（1）双安妥明的分子式为C23H28O6．
（2）A的结构简式为C（CH3）2=CH2；F的结构简式为．
（3）反应B→C的反应条件是氢氧化钠水溶液、加热，G→H的反应类型是加成反应．
（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为．
（5）符合下列3个条件的F的同分异构体有6种：①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH；其中有五种不同环境氢原子的结构简式为．
（6）参照上述合成路线，请设计由（与苯环性质相似）与 合成的路线：．

分析 由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据C原子数目可知I为HOCH2CH2CH2OH，则F为．G能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molG能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故G为CH2=CH-CHO，H为HOCH2CH2CHO．D与苯酚钠反应生成，由转化关系、结合反应信息可知E为BrC（CH3）2COOH，则D为CH（CH3）2COOH，C连续氧化生成D，故C为CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2=56，且支链有一个甲基，且与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为C（CH3）2=CH2，B为CH（CH3）2CH2Br，据此解答．

解答 解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据C原子数目可知I为HOCH2CH2CH2OH，则F为．G能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molG能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故G为CH2=CH-CHO，H为HOCH2CH2CHO．D与苯酚钠反应生成，由转化关系、结合反应信息可知E为BrC（CH3）2COOH，则D为CH（CH3）2COOH，C连续氧化生成D，故C为CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2=56，且支链有一个甲基，且与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为C（CH3）2=CH2，B为CH（CH3）2CH2Br．
（1）由双安妥明的结构简式，可知其分子式为：C23H28O6，故答案为：C23H28O6；
（2）A的结构简式为C（CH3）2=CH2，F的结构简式为，故答案为：C（CH3）2=CH2；；
（3）反应B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，G→H是CH2=CH-CHO与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；
（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）符合下列三个条件的F（）的同分异构体：能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为-OOCCH（CH3）2或-OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的H的同分异构体有6种，其中有五种不同环境氢原子的结构简式为：，
故答案为：6；；
（6）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与发生取代反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度中等．

练习册系列答案
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8．下列图示与对应的叙述相符的是
（　　）
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5．下列离子或分子组中，在相应的环境中一定能大量共存的是（　　）
选项环境要求离子
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D逐滴滴加氨水立即有沉淀产生Na+、HCO3-、Mg2+、SO42-
A．AB．BC．CD．D
12．下列实验方案能达到实验目的是（　　）
选项实验目的实验方案
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A．AB．BC．CD．D
2．常温下，下列溶液中各组离子一定能够大量共存的是（　　）
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