题目内容
10．有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C5H8O2．有关的转化关系如图所示，
已知：①A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯．
②CH3-CH=CH-RNBS$\stackrel{NBS}{→}$CH2Br-CH=CH-R
（1）A的系统命名为：1，5-戊二醛；
（2）H结构简式为OHC（CH2）3COOH；F的加聚产物的链节表示为
；（3）一个E分子最多有5个碳原子共平面；
（4）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）
D→C
；B→D（只写①条件下的反应）
；（5）符合下列两个条件的G的同分异构体的数目有5个
①具有与G相同的官能团 ②含有两个甲基
（6）结合上述信息，以丙烯和乙酸为原料（其他试剂任选），设计合成路线合成CH3COOCH2CH=CH2．
分析 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C5H8O2，A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，可得I为HOOC（CH2）3COOH，B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目中的已知，可知C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以确定D中羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，进而可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后即发生碱性水解，再酸化生成F，则F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H为OHC（CH2）3COOH，据此解答．
解答 解：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C5H8O2，A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，可得I为HOOC（CH2）3COOH，B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目中的已知，可知C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以确定D中羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，进而可得B的结构简式为，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后即发生碱性水解，再酸化生成F，则F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H为OHC（CH2）3COOH．
（1）A为OHC（CH2）3CHO，系统命名为：1，5-戊二醛，故答案为：1，5-戊二醛；
（2）H结构简式为OHC（CH2）3COOH，F的加聚产物的链节表示为：，
故答案为：OHC（CH2）3COOH；；
（3）E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，碳碳双键连接原子均处于同一平面内，羧基中碳原子连接的原子为平面结构，通过旋转碳碳单键，可以使2个平面共面，一个E分子最多有5个碳原子共平面，
故答案为：5；
（4）D→C的反应方程式：，
B→D（只写①条件下的反应）的反应方程式：，
故答案为：；；
（5）G的结构简式为：HOOCCH2CH2CH2CH2OH，其同分异构体符合：①具有与G相同的官能团，即有羟基和羧基，②含有两个甲基，则G的同分异构体为（CH3）2CHCHOHCOOH、（CH3）2COHCH2COOH、CH3CHOHCH（CH3）COOH、CH3CH2C（CH3）OHCOOH、HOCH2C（CH3）2COOH，共5个，
故答案为：5；
（6）丙烯先用NBS取代生成BrCH2CH=CH2，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成HOCH2CH=CH2，最后与乙酸发生酯化反应生成CH3COOCH2CH=CH2，合成路线流程图为：CH3CH=CH2$\stackrel{NBS}{→}$BrCH2CH=CH2$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH2CH=CH2$→_{浓硫酸/△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH=CH2，
故答案为：CH3CH=CH2$\stackrel{NBS}{→}$BrCH2CH=CH2$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH2CH=CH2$→_{浓硫酸/△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH=CH2．
点评 本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，根据A的分子式及与银氨溶液反应比例关系推断A的结构，综合分析确定D中羟基的位置是关键，根据反应条件，利用顺推法进行推断，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，难度较大．
| A． | 用CCl4提取碘水中的碘 | |
| B． | 用NaOH溶液除去溴苯中的溴 | |
| C． | 用酒精除去苯酚中的甘油 | |
| D． | 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸丁酯中的乙酸 |
| A． | 1molNa2O2固体中含离子总数为4NA | |
| B． | 用双氧水分解制取0.1mol氧气，转移的电子总数为0.4×6.02×1023 | |
| C． | 0.1molAlCl3完全水解转化为氢氧化铝胶体，生成0.1NA个胶粒 | |
| D． | VL amol•L-1的氯化铁溶液中，若Fe3+的数目为6.02×1023，则Cl-的数目大于3×6.02×1023 |
按照如图接通线路，反应一段时间后，回答下列问题（假设所提供的电能可以保证电解反应的顺利进行）：| A． | 将1 mol NH4NO3溶于稀氨水中使溶液呈中性，溶液中NH4+数目为NA | |
| B． | 标准状况下，22.4 L甲醇中含有的C-H的数目为3NA | |
| C． | 25℃时，pH=2的硫酸溶液中，含有的H+的数目为0.01NA | |
| D． | 5.6 g Fe与一定量稀硝酸反应，Fe完全溶解时失去的电子数为3NA |
| A． | $\frac{b}{（a+b）×1{0}^{7}}$ | B． | $\frac{b}{（a-b）×1{0}^{7}}$ | C． | $\frac{b}{（a-b）×1{0}^{5}}$ | D． | $\frac{a-b}{a×1{0}^{7}}$ |
| A． | 熔点较高，硬度较大 | B． | 易溶于水而难溶于有机溶剂 | ||
| C． | 固体时不能导电 | D． | 离子间距离较大，其密度较小 |
A、B、C、D、E、F是前四周期原子序数依次增大的六种元素．A元素原子的核外电子数等于其电子层数，B元素基态原子有三个能级且各能级电子数相同，A与D可形成两种常见液态化合物G、H，其原子数之比分别为1：1和2：1，E元素原子的K、L层电子数之和等于其M、N层电子数之和，F被称为继铁、铝之后的第三金属，可用于制造飞机、火箭、人造卫星、宇宙飞船等领域．请回答下列各题（涉及元素请用相应化学符号表示）：
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