Question

13．下列对于分子式为C₄H₈O₂的有机物X的判断正确的是（　　）

• A． 能发生银镜反应且与单质钠产生气体的同分异构体有3种
• B． 能水解的X有4种同分异构体，能与NaHCO₃反应的X有3种同分异构体
• C． X的某种同分异构体水解后的一种产物可以通过两步连续氧化得到另一水解产物
• D． X分子中不可能含有两个羟基

Answer 1

分析 A、能发生银镜反应且与单质钠产生气体，说明C₄H₈O₂属于羟基醛，可以根据官能团的位置异构得到其同分异构体；
B、能水解，说明C₄H₈O₂属于酯类，为饱和一元酯，根据酸和醇的种类来确定同分异构体；能与NaHCO₃反应，说明C₄H₈O₂属于羧酸，可以根据羧基位置异构确定同分异构体；
C、C₄H₈O₂若为乙酸乙酯，水解后生成乙酸、乙醇，乙醇通过两步连续氧化得到乙酸；
D、C₄H₈O₂的不饱和度为1，分子中可以含有1个双键，2个羟基或可以含有1个碳环，2个羟基．

解答 解：A、C₄H₈O₂属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，共5种同分异构体，故A错误；
B、C₄H₈O₂属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C₄H₈O₂属于酯类的同分异构体共有4种；C₄H₈O₂属于羧酸时，有2种同分异构体：丁酸、2-甲基丙酸，故B错误；
C、C₄H₈O₂若为乙酸乙酯，水解后生成乙酸、乙醇，乙醇通过两步连续氧化得到乙酸，即水解后的一种产物可以通过两步连续氧化得到另一水解产物，故C正确；
D、C₄H₈O₂的不饱和度为1，分子中可以含有1个双键，2个羟基或可以含有1个碳环，2个羟基，即分子中可能含有两个羟基，故D错误．
故选C．

点评 本题考查同分异构体的种类，根据官能团异构和位置异构和碳链异构来综合分析同分异构体的种数，难度不大，有利于培养学生的逻辑推理能力．