题目内容

5．有机物A是一种烃的含氧衍生物，将0.1mol A在足量O2中完全燃烧后生成 39.6g CO2和 9g H2O，同时消耗1.05mol O2（标准状况下）．A与溴蒸气在光照条件下生成的一溴代物B可发生如图所示转化关系（无机产物略），其中I能与NaHCO3反应放出气体且能与FeCl3溶液发生显色反应，且其环上的一元取代物只有2种．

已知：
①B的结构简式为  
②当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；
③羟基中的氢被钠替代后形成的-ONa不被氧化．
（1）A的分子式为C9H10O2；F中含氧官能团的名称是醛基
（2）反应②的反应类型为氧化反应；J的结构简式为．
（3）反应⑤的化学方程式为CH3COOCH=CH2+NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa+CH3CHO；I与过量Na2CO3溶液反应的化学方程为．
（4）同时符合下列要求的 A的同分异构体有5种，写出其中一种同分异构体的结构简式、、、、任一种．
i．分子中含有苯环；
ii．能发生银镜反应和水解反应；
iii．在稀NaOH 溶液中，1mol 该同分异构体能与 1mol NaOH 反应．

分析 0.1mol有机物A在氧气中完全燃烧后，生成39.6g CO2和 9g H2O，二氧化碳物质的量为$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，水的物质的量为$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，故A分子中C原子数目为9，H原子数目为10，设A分子式为C9H10Oz，消耗氧气为1.05mol O2，则0.1×（9+$\frac{10}{4}$-$\frac{z}{2}$）=1.05，解得z=2，故A的分子式为C9H10O2；
G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F与C，结合G加聚反应的产物，可知G含有酯基、碳碳双键，F氧化得到E，E与氢氧化钠反应得到C，且F、E、C均含有2个碳原子，则C为CH3COONa，F为CH3CHO，E为CH3COOH，G为CH3COOCH=CH2；
有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以氧化生成H，D含有醇羟基，A含有酯基，H酸化得到I与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个侧链其处于对位，则A中含有1个苯环、1个酯基，综上分析可知A为，B为，D为，H为，I为，I发生缩聚反应生成J，则J结构简式为，据此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O2，F为CH3CHO，含氧官能团的名称是醛基，故答案为：C9H10O2；醛基；
（2）反应②是发生氧化反应生成，J结构简式为，
故答案为：氧化反应；；
（3）反应⑤的化学方程式为CH3COOCH=CH2+NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa+CH3CHO；
I与过量Na2CO3溶液反应的化学方程为，
故答案为：CH3COOCH=CH2+NaOH$→_{△}^{水}$CH3COONa+CH3CHO；；
（4）①含有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的同分异构体有：、、、、，故答案为：5；、、、、任一种．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的知识迁移应用和推理能力，是热点题型，难度中等，利用正推法与逆推法结合反应条件进行推断，推断时充分利用有机物分子式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意（3）中酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应．

练习册系列答案
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