Question

20．A～G均为有机化合物，它们之间的转化关系如图所示．其中A是一种分子量是106的烃，在核磁共振氢谱中出现两种峰，其氢原子个数之比为3：2，E的化学式是C₈H₁₀O₂．请回答下列问题：
提示：

（1）写出反应①、②、③的反应类型分别是取代反应、取代反应、氧化反应；
（2）下列关于E的说法正确的是．
a．核磁共振氢谱有3个峰             b．能发生消去反应
c．能与FeCl₃溶液反应产生紫色   d．能与Na反应比水与钠反应快
e．能发生还原反应
（3）写出B→E反应的化学方程式；
（4）生成物F有7种不同产物．

Answer 1

分析 A是一种分子量是106的烃，则$\frac{106}{12}$=8…10，可知A的分子式为C₈H₁₀，在核磁共振氢谱中出现两种峰，其氢原子个数之比为3：2，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应得到B、C、D，B水解得到E的化学式是C₈H₁₀O₂，则B为、E为，E氧化生成G为，D水解后酸化得到G，故G为．

解答 解：A是一种分子量是106的烃，则$\frac{106}{12}$=8…10，可知A的分子式为C₈H₁₀，在核磁共振氢谱中出现两种峰，其氢原子个数之比为3：2，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应得到B、C、D，B水解得到E的化学式是C₈H₁₀O₂，则B为、E为，E氧化生成G为，D水解后酸化得到G，故G为．

（1）反应①、②、③的反应类型分别是取代反应、取代反应、氧化反应，
故答案为：取代反应、取代反应、氧化反应；
（2）下列关于E（）的说法：
a．分子中含有3种H原子，核磁共振氢谱有3个峰，故a正确；
b．不能发生消去反应，故b错误；
c．不含酚羟基，不能与FeCl₃溶液反应产生紫色，故c错误；
d．醇羟基不如水活泼，能与Na反应比水与钠反应慢，故d错误；
e．可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，故e正确，
故选：ae；
（3）B→E反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）生成物F中取代基可能为-CH₂OH、-CHO、-COOH，相互组合形成9种物质，包含E、G，故F的可能结构有7种，
故答案为：7．

点评 本题考查有机物的推断，关键是确定A的结构简式，结合E的分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，注意碳原子碳原子连接多个羟基时不稳定会自动脱水．