题目内容
扑热息痛是一种优良的解热 阵痛药物，化学名称为对乙酰氨基苯酚，其合成方法有多种，其中由烃A为原料的合成路线如下
已知：
（1）E的分子式为
（2）D中含有的官能团名称
（3）B到C的反应的化学方程式 ；C到D的反应①的化学方程式
（4）上述过程中，D→E、E→扑热息痛的反应类型分别是 、
（5）符合下列条件的扑热息痛的同分异构体有 种
①能与钠反应，且能与FeCl3发生显色反应 ②苯环上的一溴取代物有三种
③能发生银镜反应 ④含有-NH2
扑热息痛的同分异构体中，能够发生水解，且核磁共振氢谱中峰的面积比为2：2：2：2：1的结构简式 （任写一种）
已知：
（1）E的分子式为
（2）D中含有的官能团名称
（3）B到C的反应的化学方程式
（4）上述过程中，D→E、E→扑热息痛的反应类型分别是
（5）符合下列条件的扑热息痛的同分异构体有
①能与钠反应，且能与FeCl3发生显色反应 ②苯环上的一溴取代物有三种
③能发生银镜反应 ④含有-NH2
扑热息痛的同分异构体中，能够发生水解，且核磁共振氢谱中峰的面积比为2：2：2：2：1的结构简式
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物质转化关系，结合扑热息痛的结构简式可知，A发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，C碱性水解再酸化得D，D发生信息中的第一步反应，硝基被还原成氨基得到E，E发生信息中的第二步反应，形成肽键，是取代反应，所以可以反应推得A
，B为
，C为
，D为
，E为
，据此答题；
，B为，C为，D为，E为，据此答题；解答：
解：根据题中各物质转化关系，结合扑热息痛的结构简式可知，A发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，C碱性水解再酸化得D，D发生信息中的第一步反应，硝基被还原成氨基得到E，E发生信息中的第二步反应，形成肽键，是取代反应，所以可以反应推得A，B为，C为，D为，E为，
（1）E为，E的分子式为C6H7NO，
故答案为：C6H7NO；
（2）D为，D中含有的官能团名称是羟基和硝基，
故答案为：羟基和硝基；
（3）B到C的反应的化学方程式为
，C到D的反应①的化学方程式为
，
故答案为：；；
（4）上述过程中，D→E是硝基被还原成氨基，是还原反应，E→扑热息痛是取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
（5）符合下列条件①能与钠反应，说明有羟基，能与FeCl3发生显色反应，说明有酚羟基，②苯环上的一溴取代物有三种，说明苯环上有一个取代基，或三个不同的取代基，由于有酚羟基，所以不可能只有一个取代基，所以苯环上有三个不同的取代基，③能发生银镜反应，说明有苯基，④含有-NH2，这样的扑热息痛的同分异构体是苯环上连有这样三个基团：-CHO、-OH、-CH2NH2，或：-CH2CHO、-OH、-NH2，三个不同基团连一苯环上，根据定二动一的原则，可以判断有10种连接方法，所以同分异构体共有20种，扑热息痛的同分异构体中，能够发生水解，说明有酯基或肽键，且核磁共振氢谱中峰的面积比为2：2：2：2：1的结构简式为
，
故答案为：20；（其中之一）；
，B为，C为，D为，E为，（1）E为
，E的分子式为C6H7NO，故答案为：C6H7NO；
（2）D为
，D中含有的官能团名称是羟基和硝基，故答案为：羟基和硝基；
（3）B到C的反应的化学方程式为
，C到D的反应①的化学方程式为，故答案为：
；； （4）上述过程中，D→E是硝基被还原成氨基，是还原反应，E→扑热息痛是取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
（5）符合下列条件①能与钠反应，说明有羟基，能与FeCl3发生显色反应，说明有酚羟基，②苯环上的一溴取代物有三种，说明苯环上有一个取代基，或三个不同的取代基，由于有酚羟基，所以不可能只有一个取代基，所以苯环上有三个不同的取代基，③能发生银镜反应，说明有苯基，④含有-NH2，这样的扑热息痛的同分异构体是苯环上连有这样三个基团：-CHO、-OH、-CH2NH2，或：-CH2CHO、-OH、-NH2，三个不同基团连一苯环上，根据定二动一的原则，可以判断有10种连接方法，所以同分异构体共有20种，扑热息痛的同分异构体中，能够发生水解，说明有酯基或肽键，且核磁共振氢谱中峰的面积比为2：2：2：2：1的结构简式为
，故答案为：20；
（其中之一）；
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，是解答该题的关键，难点是同分异构体种类的判断．
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