题目内容

扑热息痛是一种优良的解热 阵痛药物,化学名称为对乙酰氨基苯酚,其合成方法有多种,其中由烃A为原料的合成路线如下

已知:

(1)E的分子式为
 

(2)D中含有的官能团名称
 

(3)B到C的反应的化学方程式
 
;C到D的反应①的化学方程式
 

(4)上述过程中,D→E、E→扑热息痛的反应类型分别是
 
、
 

(5)符合下列条件的扑热息痛的同分异构体有
 
种
①能与钠反应,且能与FeCl3发生显色反应   ②苯环上的一溴取代物有三种
③能发生银镜反应   ④含有-NH2
扑热息痛的同分异构体中,能够发生水解,且核磁共振氢谱中峰的面积比为2:2:2:2:1的结构简式
 
(任写一种)
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据题中各物质转化关系,结合扑热息痛的结构简式可知,A发生取代反应生成B,B发生硝化反应生成C,C碱性水解再酸化得D,D发生信息中的第一步反应,硝基被还原成氨基得到E,E发生信息中的第二步反应,形成肽键,是取代反应,所以可以反应推得A,B为,C为,D为,E为,据此答题;
解答: 解:根据题中各物质转化关系,结合扑热息痛的结构简式可知,A发生取代反应生成B,B发生硝化反应生成C,C碱性水解再酸化得D,D发生信息中的第一步反应,硝基被还原成氨基得到E,E发生信息中的第二步反应,形成肽键,是取代反应,所以可以反应推得A,B为,C为,D为,E为,
(1)E为,E的分子式为C6H7NO,
故答案为:C6H7NO;        
(2)D为,D中含有的官能团名称是羟基和硝基,
故答案为:羟基和硝基;
(3)B到C的反应的化学方程式为,C到D的反应①的化学方程式为,
故答案为:;;
(4)上述过程中,D→E是硝基被还原成氨基,是还原反应,E→扑热息痛是取代反应,
故答案为:还原反应;取代反应;
(5)符合下列条件①能与钠反应,说明有羟基,能与FeCl3发生显色反应,说明有酚羟基,②苯环上的一溴取代物有三种,说明苯环上有一个取代基,或三个不同的取代基,由于有酚羟基,所以不可能只有一个取代基,所以苯环上有三个不同的取代基,③能发生银镜反应,说明有苯基,④含有-NH2,这样的扑热息痛的同分异构体是苯环上连有这样三个基团:-CHO、-OH、-CH2NH2,或:-CH2CHO、-OH、-NH2,三个不同基团连一苯环上,根据定二动一的原则,可以判断有10种连接方法,所以同分异构体共有20种,扑热息痛的同分异构体中,能够发生水解,说明有酯基或肽键,且核磁共振氢谱中峰的面积比为2:2:2:2:1的结构简式为,
故答案为:20;(其中之一);
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,本题注意把握有机物的结构和性质,特别是官能团的变化,是解答该题的关键,难点是同分异构体种类的判断.
练习册系列答案
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.
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.
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,
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.
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MnO4-+
 
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H+=
 
Mn2++
 
H2O+
 

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(填“偏高”、“偏低”或“不变”);
③根据滴定结果确定产品质量
 
(填“合格”或“不合格”),活性氧的质量分数为
 
.

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