题目内容
【题目】非诺贝特(fenofibrate)是降胆同醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下：
已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生
取代。
（1）B的名称为_______________。
（2）C所含官能团的名称为___________。
（3）写出下列物质的结构简式b_____________，F__________________。
（4）写出G到H的反应方程式_______________。
（5）写出同时符合下列条件的D的同分异构体结构筒式____________。
①能发生银镜反应；②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物。
1 mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为_______________。
（6）以2-甲基丙烯为原料制备E，设计合成路线(其他试剂任选)。
___________________________________________________
【答案】对氯甲苯或4-氯甲苯 氯原子、羧基 
4mol 
【解析】
由D与非诺贝特的结构简式，可知H为
，由转化关系及反应信息，可知E为（CH3）2CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为
，F与SO2Cl发生取代反应生成G为
，对比G、H的结构可知c为
；由D的结构，结合A的分子式可知A为
，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为
，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为
，可推知b为
；（6）中2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到
，再发生水解反应得到
，发生催化氧化得到
，再氧化得到E。
由D与非诺贝特的结构简式，可知H为，由转化关系及反应信息，可知E为（CH3）2CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为，F与SO2Cl发生取代反应生成G为，对比G、H的结构可知c为．由D的结构，结合A的分子式可知A为，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为，可推知b为，
（1）B为，名称为4-氯甲苯，故答案为：4-氯甲苯；
（2）C为，所含官能团为：氯原子、羧基，故答案为：氯原子、羧基；
（3）b的结构简式为，F的结构简式为：；
故答案为：；；
（4）G到H的反应方程式：
；
故答案为：；
（5）同时符合下列条件的D的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物，含有甲酸与酚形成的酯基，该同分异构体结构简式为：
，卤代烃水解得到酚羟基、HCl，可以消耗2mol NaOH，酯基水解得到酚羟基与羧基，可以消耗2mol NaOH，1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为4mol；
故答案为：；4mol；
（6）2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到，再发生水解反应得到，发生催化氧化得到，再氧化得到E，合成路线流程图为：
。
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【题目】下表是甲、乙、丙、丁、戊五种有机物的有关信息：
甲 | ①能使溴的四氯化碳溶液退色；②比例模型为 |
乙 | ①由C、H两种元素组成；②球棍模型为 |
丙 | ①由C、H、O三种元素组成；②能与Na反应，但不能与 |
丁 | ①相对分子质量比丙少；②能由丙氧化而成 |
戊 | ①由C、H、O三种元素组成；②球棍模型为 |
回答下列问题：
(1)甲与溴的四氯化碳溶液反应所得产物的名称是___________________。
(2)甲与氢气发生加成反应后生成物质己，在己在分子组成和结构上相似的有机物有一大类（俗称“同系物”），它们均符合通式
。当
___________________时，这类有机物开始出现同分异构体。
(3)乙具有的性质是___________________（填序号）。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤与酸性
溶液和溴水反应而使其退色 ⑥任何条件下都不与氢气反应
(4)丙与戊反应能生成相对分子质量为100的酯，所发生反应的反应类型为_____________________，对应的化学方程式为_______________________。
(5)写出丙氧化生成丁的化学反应方程式：__________________。