Question

【题目】水杨酸己酯分子式为C13H18O3，具有花果香味，用作化妆品香料的定香剂，也用作烟草香精。它的一种同分异构体A具有如下转化关系：

已知：

①C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，且1 molC和足量金属Na反应能产生0.5 mol H2

②F中除了含有1个苯环外，还含有1个五元环

（1）写出B的结构简式___________________；写出G含有的官能团的名称_______________

（2）写出A和NaOH溶液反应的化学方程式_________________________________；

写出E发生银镜反应的化学方程式_______________________________________；

（3）B生成F的反应类型是________________；C生成D的反应类型是________________；

（4）化合物B有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式：

_______________________________________________

a.属于芳香族化合物

b.酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种

c.1 mol该有机物最多可消耗3molNaOH

Answer 1

【答案】 羧基、醛基 +NaOH+ +2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3 ）取代反应（或酯化反应） 消去反应 （写出任意两个即可）

【解析】

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子内酯化生成F，推出B中含有醇羟基和-COOH，B为。1 molC和足量金属Na反应能产生0.5 mol H2，C中有一个-OH，结合合成路线图C中碳链结构与2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化为醛基，C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，推得C为。由B和C知A为，据以上分析解答。

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子内酯化生成F，推出B中含有醇羟基和-COOH，B为。1 molC和足量金属Na反应能产生0.5 mol H2，C中有一个-OH，结合合成路线图C中碳链结构与2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化为醛基，C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，推得C为。由B和C知A为，

（1）由B的结构，知G为，含有官能团为羧基、醛基；

（2）E()发生银镜反应的化学方程式+2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3；

（3）B生成F的反应是分子内的酯化反应，属于取代反应；C生成D的反应类型是醇在浓硫酸作用下的消去反应；

（4）有题中信息a知分子中含有苯环，b知有酯基结合，c知此酯基为酚羟基与羧基形成，且有一个酚羟基；再结合酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种，可写出；；三种符合题意的分子。