题目内容
重氮甲烷(CH2←N≡N)在加热或光照时分解生成氮气和碳烯:CH2←N≡N
N2+:CH2,
碳烯(:CH2)与烯烃或苯环能发生加成反应,生成含有三元环的化合物:

(1)重氮甲烷与结构简式为 的有机物在光照下反应生成
.
(2)重氮甲烷与苯共热完全反应生成的环状化合物的结构简式为 ,与该产物互为同分异构体的芳香烃共有 种,其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种的芳香烃的结构简式为 .
| 光 |
| 或△ |
碳烯(:CH2)与烯烃或苯环能发生加成反应,生成含有三元环的化合物:
(1)重氮甲烷与结构简式为
(2)重氮甲烷与苯共热完全反应生成的环状化合物的结构简式为
考点:有机物的结构和性质
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)碳烯中
与碳碳双键断裂的碳碳键形成三元环,根据结构简式
及题干反应原理判断反应产物的结构简式;
(2)根据反应原理写出苯与碳烯反应的化学方程式,从而判断反应产物的结构简式;根据产物的分子式及芳香烃特点求算属于芳香烃的同分异构体;根据“烷基上发生一氯取代的生成物只有一种”判断该芳香烃的结构特点,然后写出其结构简式.
(2)根据反应原理写出苯与碳烯反应的化学方程式,从而判断反应产物的结构简式;根据产物的分子式及芳香烃特点求算属于芳香烃的同分异构体;根据“烷基上发生一氯取代的生成物只有一种”判断该芳香烃的结构特点,然后写出其结构简式.
解答:
解:(1)根据反应
可知,碳烯中
与碳碳双键断裂的碳碳键形成三元环,根据反应产物的结构简式
可知,另一种反应物的结构简式为:
,
故答案为:
;
(2)根据反应原理可知,苯与碳烯反应的化学方程式为:
+:CH2→
,则反应产物的结构简式为:
;
的分子式为:C9H12,其不饱和度为:
=4,苯环的不饱和度为4,则分子式为C9H12为芳香烃属于苯的同系物,该有机物的侧链中含有3个饱和的C原子,3个C原子的组合方式有:①1个-C3H7、②1个-CH3和1个-CH2CH3、③3个CH3,
其中①存在正丙基和异丙基形成的两种同分异构体:
、
;
②存在甲基与乙基处于邻、间、对三种同分异构体:
、
、
;
③三甲基苯存在3种同分异构体:
、
、
,
所以总共有8种同分异构体;
其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种,说明烷基中的氢原子只有1种,以上8种同分异构体中,只有
的分子中,烷基的氢原子完全等效,其一氯代物只有1种,
故答案为:
;8;
.
故答案为:
(2)根据反应原理可知,苯与碳烯反应的化学方程式为:
| 9×2+2-12 |
| 2 |
其中①存在正丙基和异丙基形成的两种同分异构体:
②存在甲基与乙基处于邻、间、对三种同分异构体:
③三甲基苯存在3种同分异构体:
所以总共有8种同分异构体;
其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种,说明烷基中的氢原子只有1种,以上8种同分异构体中,只有
故答案为:
点评:本题考查了有机物结构与性质、同分异构体的书写,题目难度中等,注意掌握常见有机物结构与性质,明确同分异构体的概念及书写方法,正确理解题干信息为解答关键,试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力.
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