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【题目】聚酰胺-66是含有肽键的高分子化合物,常用于生产帐篷、渔网等。可用以下方法合成:

已知:A与E互为同分异构体,完成下列填空:

(1)A→B的反应类型______,A中含氧官能团的名称______

(2)B的结构简式______,D可能的结构简式______

(3)F与氢氧化钠的乙醇溶液共热得到烃I,I的名称______。比I多一个碳原子的同系物,与等物质的量溴反应生成二溴代物的结构简式正确的是______

a.

b.

c.

d.

(4)G和H反应生成聚酰胺-66的化学方程式:______

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为______

①含一种官能团 ②能发生银镜反应 ③含甲基且有三种化学环境不同的氢原子

【答案】加成反应 羟基 CH2BrCHBrCH2CH2OH 1,3﹣丁二烯 ac nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2 HOH+(2n-1)H2O HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH

【解析】

由合成流程图可知,A能与溴发生加成反应,说明A中有不饱和键,B再生成C,C的分子式为C4H7OBr,C在NaOH醇溶液中发生消去反应生成D,D分子中有碳碳双键,D和H2加成得到E()。A与E互为同分异构体,则A的分子式为C4H8O,有一个碳碳双键,结合E的结构可推测,A是直链结构,结构简式为CH2=CHCH2CH2OH,所以B为CH2BrCHBrCH2CH2OH,C为,D为,E与2分子HCl反应得F,F与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CH2CH2CN,F为ClCH2CH2CH2CH2Cl,NCCH2CH2CH2CH2CN水解得G为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,NCCH2CH2CH2CH2CN与氢气发生加成反应得H为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2,G和H发生缩聚反应得J聚酰胺-66,据此答题。

(1)根据上面的分析可知,A→B的反应类型为加成反应,A中含氧官能团的名称为羟基;
(2)根据上面的分析可知,B为CH2BrCHBrCH2CH2OH,D为或;
(3)F为ClCH2CH2CH2CH2Cl,F与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应得到烃I为CH2=CHCH=CH2,I的名称为1,3-丁二烯,比I多一个碳原子的同系物为CH2=C(CH3)CH=CH2或CH2=CHCH=CHCH3或CH2=CHCH2CH=CH2,与等物质的量溴反应生成二溴代物为、等,故选ac;
(4)G和H反应生成聚酰胺66的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2 HOH+(2n-1)H2O;
(5)G为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,根据条件①含一种官能团,②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸某酯,③含甲基且有三种化学环境不同的氢原子,则符合条件的G的同分异构体的结构简式为 HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH。

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