题目内容
美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．
X+CH2═CH-R
CH═CH-R+HX （X为卤素原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是 ．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是 ．
（2）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是 ．
（3）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为 ．
X+CH2═CH-R| Pd |
| 碱 |
CH═CH-R+HX （X为卤素原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：
（1）C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是
（2）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是
（3）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为
考点：有机物的合成
专题：
分析：由合成M的路线可知，E应为
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．A（C3H4O）发生氧化生成B，B与C反应生成D，可知A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2．D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为
．E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
．
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．A（C3H4O）发生氧化生成B，B与C反应生成D，可知A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2．D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为．E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为．解答：
解：由合成M的路线可知，E应为，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．A（C3H4O）发生氧化生成B，B与C反应生成D，可知A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2．D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为．E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为（CH3）2CHCH=CH2，G的结构简式是，故答案为：（CH3）2CHCH=CH2；；
（2）在A→B的反应中醛基氧化生成羧基，检验A是否反应完全的试剂是：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（3）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为
，
故答案为：．
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．A（C3H4O）发生氧化生成B，B与C反应生成D，可知A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2．D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为．E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，（1）由上述分析可知，F的结构简式为（CH3）2CHCH=CH2，G的结构简式是
，故答案为：（CH3）2CHCH=CH2；；（2）在A→B的反应中醛基氧化生成羧基，检验A是否反应完全的试剂是：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（3）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，故答案为：
．
点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．
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①微粒半径：S2-＞Cl＞S＞F
②氢化物的稳定性：HF＞HCl＞H2S＞H2Se
③离子的还原性：S2-＞Cl-＞Br-＞I-
④氧化性：Cl2＞S＞Se＞Te
⑤酸性：H2SO4＞HClO4＞H2SeO4
⑥非金属性：F＞Cl＞S＞Se．其中正确的有几个（ ）
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