题目内容

16．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13．
（2）B的名称为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯．写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式．
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代．
（4）写出⑥的化学反应方程式：，该步反应的主要目的是保护氨基．
（5）写出⑧的反应试剂和条件：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；F中含氧官能团的名称为羧基．
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程．
…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标化合物

分析 （1）甲苯含有1个甲基，苯环左右对称；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上；
（2）B为邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基；
（3）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子；
（4）由结构简式可知反应⑥为取代反应，可避免氨基被氧化；
（5）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应；F含有羧基、氨基和氯原子；
（6）可水解生成，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物．

解答 解：（1）甲苯含有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种，苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个，
故答案为：4； 13；
（2）B为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基，可能为，
故答案为：2-硝基甲苯或邻硝基甲苯；；
（3）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，
故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；
（4）由结构简式可知反应⑥为取代反应，反应的方程式为，该步反应的主要目的是避免氨基被氧化，
故答案为：；保护氨基；
（5）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应，反应条件为Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe），F中含氧官能团的名称为羧基，
故答案为：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基；
（6）可水解生成，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物，反应的流程为，
故答案为：．

点评 本题为2017年天津考题，为有机物合成题目，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大．

练习册系列答案
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13．阿伏加德罗常数的值为NA．下列说法正确的是（　　）
A．1L0.1mol•L-1NH4Cl溶液中，NH4+的数量为0.1NA
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11．近期发现，H2S是继NO、CO之后第三个生命体系气体信号分子，它具有参与调解神经信号传递、舒张血管减轻高血压的功能．回答下列问题：
（1）下列事实中，不能比较氢硫酸与亚硫酸的酸性强弱的是D（填标号）．
A．氢硫酸不能与碳酸氢钠溶液反应，而亚硫酸可以
B．氢硫酸的导电能力低于相同浓度的亚硫酸
C.0.10mol•L-1的氢硫酸和亚硫酸的pH分别为4.5和2.1
D．氢硫酸的还原性强于亚硫酸
（2）下图是通过热化学循环在较低温度下由水或硫化氢分解制备氢气的反应系统原理．

通过计算，可知系统（Ⅰ）和系统（Ⅱ）制氢的热化学方程式分别为H2O（l）=H2（g）+$\frac{1}{2}$O2（g）△H=+286kJ/mol、H2S （g）=H2（g）+S（s）△H=+20kJ/mol，制得等量H2所需能量较少的是系统（Ⅱ）．
（3）H2S与CO2在高温下发生反应：H2S（g）+CO2（g）?COS（g）+H2O（g）．在610k时，将0.10mol CO2与0.40mol H2S充入2.5L的空钢瓶中，反应平衡后水的物质的量分数为0.02．
①H2S的平衡转化率a1=2.5%，反应平衡常数K=0.00285．
②在620K重复试验，平衡后水的物质的量分数为0.03，H2S的转化率a2＞a1，该反应的△H＞0．（填“＞”“＜”或“=”）
③向反应器中再分别充入下列气体，能使H2S转化率增大的是B（填标号）
A．H2S        B．CO2C．COS        D．N2．
1．下列有关物质性质与用途具有对应关系的是（　　）
A．Na2O2吸收CO2产生O2，可用作呼吸面具供氧剂
B．ClO2具有还原性，可用于自来水的杀菌消毒
C．SiO2硬度大，可用于制造光导纤维
D．NH3易溶于水，可用作制冷剂
8．常温下，Ka （HCOOH）=1.77×10-4，Ka （CH3COOH）=1.75×10-5，Kb （NH3•H2O）=1.76×10-5，下列说法正确的是（　　）
A．浓度均为0.1 mol•L-1的 HCOONa和NH4Cl 溶液中阳离子的物质的量浓度之和：前者大于后者
B．用相同浓度的NaOH溶液分别滴定等体积pH均为3的HCOOH和CH3COOH溶液至终点，消耗NaOH溶液的体积相等
C．0.2 mol•L-1 HCOOH 与 0.1 mol•L-1 NaOH 等体积混合后的溶液中：c（HCOO-）+c（OH-）=c（HCOOH）+c（H+）
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16．下列说法正确的是（　　）
A．HOCH2CH=CH2能发生取代反应，加成反应、氧化反应
B．月桂烯（）所有碳原子一定在同一平面上
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D．油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油
2．W、X、Y、Z、M、N六种主族元素，它们在周期表中位置如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．原子半径：Y＞Z＞W，简单离子半径：M-＞Z2-＞W2-
B．单质的还原性：X＞Y，简单氢化物的沸点：Z＞W
C．溴与元素M同主族，最高价氧化物的水化物的酸性比M的强
D．元素N位于金属与非金属的分界线附近，可以推断N的单质可作   半导体材料

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