Question

16．高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：


已知：Ⅰ．含扑热息痛高分子药物的结构为：．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）①的反应类型为加成反应，G的分子式为C₄H₅OCl．

（2）若1mol与1mol O₂恰好可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式．
（3）反应②为加成反应，则B的结构简式为；扑热息痛的结构简式为．
（4）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%．D分子中所含含氧官能团的名称为酯基．
（5）含扑热息痛高分子药物与足量NaOH溶液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B是丙酮，1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C₅H₈O₂，D的不饱和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，所以D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D发生加聚反应生成F；异丙烯酸和SOCl₂发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H是，据此答题．

解答 解：苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B是丙酮，1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C₅H₈O₂，D的不饱和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，所以D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D发生加聚反应生成F；异丙烯酸和SOCl₂发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H是，
（1）苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，所以①的反应类型为加成反应，通过以上分析知G的分子式为 C₄H₅OCl，故答案为：加成反应，C₄H₅OCl；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水发生取代反应，反应方程式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，B的结构简式为：，扑热息痛的结构简式为，
故答案为：；；
（4）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中的含氧官能团为酯基，故答案为：酯基；
（5）扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行分析，难点是同分异构体种类的判断，注意有碳链异构、官能团异构和顺反异构，难度较大．