Question

3．药物L-651896主要用于治疗骨缺损，可通过以下方法合成：

（1）D中含氧官能团为羟基和醚键（填官能团的名称）．
（2）B→C的反应类型是取代反应；C的结构简式为．
（3）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：（只写一种）．
Ⅰ．分子中含有2个苯环；Ⅱ．分子中含有7中不同化学环境的氢；
Ⅲ．能水解生成两种有机物，一种产物能发生银镜反应，另一种产物既能发生银镜反应又能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）请写出以  为原料制备二氢异苯并呋喃（结构简式如图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）．

Answer 1

分析 （1）由D的结构简式，可知含有含氧官能团为羟基、醚键；
（2）对比B、C的分子式可知，B中-OH被-Br取代生成C；
（3）G的一种同分异构体满足：Ⅰ．分子中含有2个苯环，Ⅱ．分子中含有7中不同化学环境的氢，Ⅲ．能水解生成两种有机物，说明含有酯基，一种产物能发生银镜反应，说明含有醛基，另一种产物既能发生银镜反应又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，G的同分异构体含有醛基、羧酸与酚形成的酯基；
（4）与CuCN反应得到，再与二异丁基氢化铝作用得到，然后与NaBH₄作用得到，最后在浓硫酸作用下脱水生成．

解答 解：（1）由D的结构简式，可知含有含氧官能团为羟基、醚键，故答案为：羟基、醚键；
（2）对比B、C的分子式可知，B中-OH被-Br取代生成C，属于取代反应，C的结构简式为：，
故答案为：取代反应；；
（3）G的一种同分异构体满足：Ⅰ．分子中含有2个苯环，Ⅱ．分子中含有7中不同化学环境的氢，Ⅲ．能水解生成两种有机物，说明含有酯基，一种产物能发生银镜反应，说明含有醛基，另一种产物既能发生银镜反应又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，G的同分异构体含有醛基、羧酸与酚形成的酯基，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（4）与CuCN反应得到，再与二异丁基氢化铝作用得到，然后与NaBH₄作用得到，最后在浓硫酸作用下脱水生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，侧重考查学生信息获取与迁移运用能力、分析推理能力，（3）中同分异构体的书写为易错点、难点．