Question

11．化合物G是一种抗精神病药物，可以通过下列方法合成：

（1）的名称为1，3丙二醇；设计步骤A→B的目的是保护醛基，防止被还原．
（2）E→F的反应类型是取代反应．
（3）Y的分子式为C₁₀H₁₃N₂Cl，则Y的结构简式为．
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：．
①苯环上有两个取代基；
②核磁共振氢谱图中有7个峰；
③能发生水解反应，产物之一是氨基乙酸，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（5）已知：①
②易氧化，酰胺基（）难以被H₂还原．
化合物Z（）是合成一种新型口服强心药的中间体，请写出以、ClCH₂CH₂COCl、ClCH₂COCl为原料制备Z的合成路线流程图（无机试剂可任选）．
合成路线流程图示例如下：
CH₃CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}CHOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）属于二元醇，指明羟基位置进行命名；B中硝基被氢气还原转化为C中氨基，A转化B的目的是保护醛基，防止被还原；
（2）对比E、F的结构可知，E脱去1分子HCl形成F，属于取代反应；
（3）对比F、G的结构，结合Y的分子式为C₁₀H₁₃N₂Cl，可知Y的结构简式为；
（4）同时满足下列条件的C的一种同分异构体：①苯环上有两个取代基，②核磁共振氢谱图中有7个峰，③能发生水解反应，可以含有酯基，产物之一是氨基乙酸，可以含有氨基，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，可以含有酚羟基，或者羧酸与酚形成的酯基；
（5）苯胺先与ClCH₂CH₂COCl发生取代反应生成，然后再氯化铝作用下生成，发生硝化反应生成，再发生还原反应生成，最后与ClCH₂COCl发生取代反应生成．

解答 解：（1）的名称为1，3丙二醇，B中硝基被氢气还原转化为C中氨基，A转化B的目的是保护醛基，防止被还原，
故答案为：1，3丙二醇；保护醛基，防止被还原；
（2）对比E、F的结构可知，E脱去1分子HCl形成F，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）对比F、G的结构，结合Y的分子式为C₁₀H₁₃N₂Cl，可知Y的结构简式为，
故答案为：；
（4）同时满足下列条件的C的一种同分异构体：①苯环上有两个取代基，②核磁共振氢谱图中有7个峰，③能发生水解反应，可以含有酯基，产物之一是氨基乙酸，可以含有氨基，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，可以含有酚羟基，或者羧酸与酚形成的酯基，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）苯胺先与ClCH₂CH₂COCl发生取代反应生成，然后再氯化铝作用下生成，发生硝化反应生成，再发生还原反应生成，最后与ClCH₂COCl发生取代反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，注意根据转化关系及给予的信息进行合成路线设计，侧重考查学生自学能力、信息获取与迁移运用能力，（4）中同分异构体的书写为易错点、难点，熟练掌握官能团的性质与衍变．