题目内容

14．M分子的球棍模型如图所示，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，以A为原料合成B和M的路线如下：

已知：①A的相对分子质量为26；②
（1）A的名称为乙炔，M的分子式为C9H10O3．
（2）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为，B与等物质的量Br2作用时可能有2种产物．
（3）C→D的反应类型为加成反应，写出E→F的化学方程式．
（4）G中的含氧官能团的名称是羟基、羧基，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：．
（5）M的同分异构体有多种，则符合以下条件的同分异构体共有4种，写出其中一种的结构简式等．
①能发生银镜反应
②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl3溶液不显紫色
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定）

分析 某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C8H8，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为$\frac{78}{12}$=6…6，则C分子式为C6H6，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，则B为，由D的取代产物结构，结合转化关系可知C为，苯和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，G与醇得到得到M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，其分子式为：C9H10O3，则G是，故F的结构简式为：．

解答 解：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C8H8，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为$\frac{78}{12}$=6…6，则C分子式为C6H6，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，则B为，由D的取代产物结构，结合转化关系可知C为，苯和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，G与醇得到得到M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，其分子式为：C9H10O3，则G是，故F的结构简式为：．
（1）由上述分析可知，A为HC≡CH，名称为乙炔，M的分子式为C9H10O3，
故答案为：乙炔；C9H10O3；
（2）B的结构简式为，1molB与等物质的量的Br2作用时可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2种结构，
故答案为：；2；
（3）C→D是与丙烯发生加成反应生成，E→F转化的化学反应方程式为：，
故答案为：加成反应；；
（4）G为，含有的官能团为：羟基、羧基；G反应生成高分子的化学反应方程式为：，
故答案为：羟基、羧基；；
（5）M是对羟基苯甲酸乙酯，M的同分异构体有多种，符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
③遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基，
②含有苯环，苯环上一氯取代物有两种，结合上述分析，可以是苯环两个不同的支链处于对位，或者含有3个取代基，且2个取代基相同，为对称结构，则符合条件的M的同分异构体有：，
故答案为：4；等．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写，是高考中的常见题型，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，需要学生熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化．

练习册系列答案
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