Question

5．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知RX$\stackrel{NaCN}{→}$RCN$→_{H+}^{H_{2}O}$RCOOH

请回答：
（1）A→B的反应类型是取代反应．
（2）下列说法不正确的是A．
A．化合物A的官能团是硝基   B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应  D．哌替啶的分子式是C₁₅H₂₁NO₂
（3）写出B+C→D的化学反应方程式．
（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）．
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式．
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②¹H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C=N）．

Answer 1

分析 B与D发生信息中的反应生成D，D中含有-CN，D发生水解反应生成E，E中含有-COOH，结合E、F在酸性条件下生成物的结构简式，可知E、F发生酯化反应，结合B、C含有碳原子数目可推知F为CH₃CH₂OH、E为，结合有机物分子式逆推可知D为、C为、B为、A为．

解答 解：B与D发生信息中的反应生成D，D中含有-CN，D发生水解反应生成E，E中含有-COOH，结合E、F在酸性条件下生成物的结构简式，可知E、F发生酯化反应，结合B、C含有碳原子数目可推知F为CH₃CH₂OH、E为，结合有机物分子式逆推可知D为、C为、B为、A为．
（1）A→B是发生取代反应生成，
故答案为：取代反应；
（2）A．化合物A为，不含硝基，故A错误；

B．化合物B为，可发生消去反应，故B正确；
C．化合物E为，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，故C正确；
D．由哌替啶的结构简式，可知其分子式是C₁₅H₂₁NO₂，故D正确．
故选：A；
（3）B+C→D的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）以甲苯为原料制备C（）的合成路线流程图为：，
故答案为：；
（5）C（）的同分异构体符合：①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②¹H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C=N），可能的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生自学能力、分析推理能力，充分利用哌替啶的结构简式、有机物分子式进行推断，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点．