题目内容

4．辣椒素是辣椒的活性成分，可以预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛．辣椒素中酯类化合物的结构可以表示为：（R为烃基）．其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：

已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰；
②化合物J的分子式为C15H22O4；
③
回答下列问题：
（1）G所含官能团的名称为羟基、醚键．
（2）由A和B生成C的化学方程式为（CH3）3CCHO+CH3CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH3）3CCH=CHCHO+H2O．
（3）由C生成D的反应类型为加成反应，D的化学名称为4，4-二甲基-1-戊醇．
（4）由H生成I的化学方程式为．
（5）J的结构简式为．
（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有8种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是（写结构简式）．

分析 D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH2OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C15H22O4，结合J的结构特点，可知F为C6H13COOH．A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH3CHO，A分子中碳原子数目为5，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为（CH3）3CCHO，根据信息③可知，A与B反应得到C，C与氢气反应得到D，则C为（CH3）3CCH=CHCHO，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E为（CH3）3CCH2CH2CHO，F为（CH3）3CCH2CH2COOH．G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H发生卤代烃水解反应得到I，则
可知I为，G为，H为，F和I发生酯化反应生成J为，据此解答．

解答 解：D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH2OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C15H22O4，结合J的结构特点，可知F为C6H13COOH．A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH3CHO，A分子中碳原子数目为5，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为（CH3）3CCHO，根据信息③可知，A与B反应得到C，C与氢气反应得到D，则C为（CH3）3CCH=CHCHO，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E为（CH3）3CCH2CH2CHO，F为（CH3）3CCH2CH2COOH．G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H发生卤代烃水解反应得到I，则
可知I为，G为，H为，F和I发生酯化反应生成J为，
（1）G为，所含官能团的名称为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）由A和B生成C的化学方程式为：（CH3）3CCHO+CH3CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH3）3CCH=CHCHO+H2O，
故答案为：（CH3）3CCHO+CH3CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH3）3CCH=CHCHO+H2O；
（3）由C生成D的反应类型为加成反应，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，名称为：4，4-二甲基-1-戊醇，
故答案为：加成反应；4，4-二甲基-1-戊醇；
 （4）由H生成I的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）J的结构简式为：，
故答案为：；
（6）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，可以含有2个-CH2OH且处于对位，或含有2个-OCH3且处于对位，可以含有4个取代基，为2个-OH、2个-CH3，当2个甲基相邻时，另外2个-OH分别与甲基相邻，或分别与甲基处于间位，当2个甲基处于间位时，另外2个-OH处于对位且分别与甲基相邻、相间，当2个甲基对位时，2个-OH分别与2个甲基相邻且2个羟基处于对位，或者2个羟基处于对位，或者2个-OH分别与1个甲基相邻，故符合条件的同分异构共有8种，核磁共振氢谱显示2组峰的是，
故答案为：8；．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用反应条件、J的结构特点与分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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③D和F是同系物．
请回答下列问题：
（1）（CH3）2C═CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应．
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是羧基、羟基，G的结构简式为．
（4）生成E的化学方程式为．
（5）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有21 种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的所有物质的结构简式为 和 ．
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装置D除了有防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入C装置与Na2O2反应作用外，还可以吸收二氧化硫尾气，防止污染．
Ⅱ．对C中固体产物提出如下假设：
假设1：只有Na2SO3
假设2：只有Na2SO4
假设3：Na2SO3和Na2SO4都有
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