Question

18．从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：

（1）反应①、⑥和⑦属于取代反应．
（2）化合物的结构简式是B，C．
（3）反应④所用的试剂和条件是浓氢氧化钠、醇、加热．

Answer 1

分析 在氢氧化钠醇作用下发生消去反应生成A，A为，与氯气发生加成反应生成B，B为，发生消去反应生成，与溴水发1，4加成生成，发生水解生成C，C为，与醋酸酐发生酯化反应生成D，D为，与氢气发生加成反应生成，以此来解答．

解答 解：在氢氧化钠醇作用下发生消去反应生成A，A为，与氯气发生加成反应生成B，B为，发生消去反应生成，与溴水发1，4加成生成，发生水解生成C，C为，与醋酸酐发生酯化反应生成D，D为，与氢气发生加成反应生成．
（1）故①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为取代反应，⑦为取代反应，故答案为：⑥；⑦；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，C的结构简式为，故答案为：；；

（3）发生消去反应生成的反应条件是浓氢氧化钠、醇、加热，故答案为：浓氢氧化钠、醇、加热．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机合成流程中的官能团变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，题目难度不大．