题目内容

2．有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应．

已知：①HCHO+$\stackrel{一定条件}{→}$
②
有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略）：

（1）A中所含官能团的名称是醛基．
（2）A→B的反应类型是加成反应反应．B→C的反应方程式2 CH3CH2OH+2Na→2 CH3CH2ONa+H2↑．
（3）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1：2反应，则G+B→H的化学方程式是
HOOCCH2COOH+2C2H5OH$→_{△}^{浓硫酸}$C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O．
（4）D 的分子式为C5H10O4，若一次取样检验D的含氧官能团，按顺序写出所用试剂Na、银氨溶液．
（5）已知E中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢．  则下列说法正确的是c（填序号）．
a．E与B互为同系物                  b．E中含有的官能团是醚键
c．F在一定条件下也可转化为E        d．F中也有两种不同化学环境的氢
（6）J的结构简式是．J的同分异构体X属于芳香族化合物，1mol X分别与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比是1：4和1：1，且苯环上只有一种一氯代物．写出符合上述所有条件的X的一种结构简式．

分析 A的分子式为C2H4O，与HCHO发生反应信息①的反应，则A含有-CHO，故A为CH3CHO，A与氢气发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B与Na反应生成C为CH3CH2ONa．
G俗称缩苹果酸，与乙醇以物质的量之比1：2反应，则G为二元酸，故G为HOOCCH2COOH，则H为C2H5OOCCH2COOC2H5．
由转化关系可知，F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，则F为溴代物，故D与氢气发生加成反应反应生成E，E再与HBr发生取代反应生成F，E中只有一种官能团，则E中含有官能团为-OH，且E核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢，由反应信息①可知会产生基团-CH2OH，该基团含有2种不同H原子，且-CHO还原变为-CH2OH，故E为C（CH2OH）4，F为C（CH2Br）4，3分子HCHO与1分子CH3CHO发生加成反应生成D，D为（HOCH2）3CCHO．F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I为，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，J为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C2H4O，与HCHO发生反应信息①的反应，则A含有-CHO，故A为CH3CHO，A与氢气发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B与Na反应生成C为CH3CH2ONa．
G俗称缩苹果酸，与乙醇以物质的量之比1：2反应，则G为二元酸，故G为HOOCCH2COOH，则H为C2H5OOCCH2COOC2H5．
由转化关系可知，F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，则F为溴代物，故D与氢气发生加成反应反应生成E，E再与HBr发生取代反应生成F，E中只有一种官能团，则E中含有官能团为-OH，且E核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢，由反应信息①可知会产生基团-CH2OH，该基团含有2种不同H原子，且-CHO还原变为-CH2OH，故E为C（CH2OH）4，F为C（CH2Br）4，3分子HCHO与1分子CH3CHO发生加成反应生成D，D为（HOCH2）3CCHO．F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I为，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，J为．
（1）A为CH3CHO，所含官能团的名称是：醛基，
故答案为：醛基；
（2）A→B是CH3CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2OH，
B→C的反应方程式：2 CH3CH2OH+2Na→2 CH3CH2ONa+H2↑，
故答案为：加成反应；2 CH3CH2OH+2Na→2 CH3CH2ONa+H2↑；
（3）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1：2反应，G+B→H的化学方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH$→_{△}^{浓硫酸}$C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，
故答案为：HOOCCH2COOH+2C2H5OH$→_{△}^{浓硫酸}$C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；
（4）D为（HOCH2）3CCHO，若一次取样检验D的含氧官能团，先用Na检验羟基，再用银氨溶液检验醛基，
故答案为：Na、银氨溶液；
（5）a．E为C（CH2OH）4，B为CH3CH2OH，E与B含有羟基数目不同，不是同系物，故a错误；
b．E为C（CH2OH）4，含有的官能团是羟基，故b错误；
c．F为C（CH2Br），在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应可转化为E，故c正确；
d．F为C（CH2Br），分子中只有1种氢原子，故d错误；
故答案为：c；
（6）由上述分析可知，J的结构简式是，J的同分异构体X属于芳香族化合物，含有1个苯环，1molX与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1：4和1：1，则X含有4个-OH，其中1个为酚羟基，且苯环上只有一种一氯代物，符合上述条件的X结构简式有：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，对学生的逻辑推理有很高的要求，理解反应信息是关键，注意根据问题中的信息进行推断，难度较大，是热点题型．

练习册系列答案
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B．含18个质子、22个中子、18个电子的粒子
C．含17个质子、18个中子、17个电子的粒子
D．含17个质子、20个中子、18个电子的粒子
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D．氯化铁溶液中加入氢氧化钠溶液：Fe3++3OH-=Fe（OH）3↓
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