题目内容
有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2．，有关的转化关系如图所示：
已知：①A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应；
②B为五元环酯．
③提示：CH3-CH═CH-R
═CH-R
回答问题
（1）C中所含官能团是 ．
（2）B、H结构简式为 、 ．
（3）F的加聚产物的结构简式为 ．
（4）E不能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③银镜反应 ④水解反应 ⑤酯化反应
⑥聚合反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应 ⑨皂化反应
（5）写出E→F的反应方程式（只写①条件下的反应）： ．
（6）M是D的同分异构体，且符合以下条件：
①分子中只有一个甲基； ②能发生银镜反应； ③有四种不同化学环境的氢原子写出M的结构简图 ．
已知：①A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应；
②B为五元环酯．
③提示：CH3-CH═CH-R
| 溴代试剂(NBS) |
| △ |
═CH-R回答问题
（1）C中所含官能团是
（2）B、H结构简式为
（3）F的加聚产物的结构简式为
（4）E不能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③银镜反应 ④水解反应 ⑤酯化反应
⑥聚合反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应 ⑨皂化反应
（5）写出E→F的反应方程式（只写①条件下的反应）：
（6）M是D的同分异构体，且符合以下条件：
①分子中只有一个甲基； ②能发生银镜反应； ③有四种不同化学环境的氢原子写出M的结构简图
考点：有机物的推断
专题：
分析：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，可得I为HOOC（CH2）3COOH．
B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，据此解答．
B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，据此解答．解答：
解：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，可得I为HOOC（CH2）3COOH．
B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，所含官能团是：羧基、碳碳双键，故答案为：羧基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，B结构简式为，H的结构简式为OHC（CH2）3COOH，故答案为：；OHC（CH2）3COOH；
（3）F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，加聚产物的结构简式为
，故答案为：；
（4）E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，含有羧基，可以发生取代反应、酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，加成反应属于还原反应，含有溴原子，可以发生水解反应，不能发生银镜反应、皂化反应，故选：③⑨；
（5）E→F的反应方程式（只写①条件下的反应）：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O，故答案为：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O；
（6）M是D的同分异构体，且符合以下条件：①分子中只有一个甲基； ②能发生银镜反应，说明有醛基； ③有四种不同化学环境的氢原子，符合条件的M的结构简式为：
，故答案为：．
B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，（1）由上述分析可知，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，所含官能团是：羧基、碳碳双键，故答案为：羧基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，B结构简式为
，H的结构简式为OHC（CH2）3COOH，故答案为：；OHC（CH2）3COOH；（3）F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，加聚产物的结构简式为
，故答案为：；（4）E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，含有羧基，可以发生取代反应、酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，加成反应属于还原反应，含有溴原子，可以发生水解反应，不能发生银镜反应、皂化反应，故选：③⑨；
（5）E→F的反应方程式（只写①条件下的反应）：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
| 水 |
| △ |
| 水 |
| △ |
（6）M是D的同分异构体，且符合以下条件：①分子中只有一个甲基； ②能发生银镜反应，说明有醛基； ③有四种不同化学环境的氢原子，符合条件的M的结构简式为：
，故答案为：．
点评：本题考查有机推断，是对有机化合物知识的综合考查，根据A的分子式及与银氨溶液反应比例关系推断A的结构，综合分析确定D中羟基的位置是关键，根据反应条件，利用顺推法进行推断，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，难度较大．
练习册系列答案
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下列各元素原子排列中，按其半径逐渐增大，电负性逐渐减小顺序排列正确的是（ ）
| A、K、Na、Li |
| B、F、O、S |
| C、As、P、N |
| D、C、N、O |
制取下列各组气体，所选择的发生装置相同的是（ ）
| A、SO2、H2S、Cl2 |
| B、SO2、HCl、O2 |
| C、CO2、H2、Cl2 |
| D、SO2，、CO2、H2 |
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