题目内容

有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积比为2:2:2:3,B可发生如下转化关系(无机产物略):

已知:①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;
②当羟基与双键碳原子相连时,会发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;
请回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称是
 
,反应①~⑤中属于取代反应的是
 
.
(2)写出结构简式:G
 
,E
 
.
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应①:
 
,
反应③:
 
.
(4)同时符合下列要求的K的同分异构体有
 
种;
写出其中任意一种同分异构体的结构简式:
 
.
Ⅰ.苯环上的一元取代物只有两种结构Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应.
考点:有机物的推断
专题:
分析:G能发生水解反应说明G中含有酯基,G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯,则G的结构简式为:CH3COOCH=CH2,G羧基生成C和F,F能发生氧化反应生成E,E能生成C,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,E是CH3COOH;
有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为
2×9+2-10
2
=5,考虑含有苯环,A在光照条件下生成的一氯代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D含有连续氧化生成J,D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成的一氯代物B,A含有烃基,结合K的一卤代产物只有两种同分异构体,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为,据此解答.
解答: 解:G能发生水解反应说明G中含有酯基,G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯,则G的结构简式为:CH3COOCH=CH2,G羧基生成C和F,F能发生氧化反应生成E,E能生成C,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,E是CH3COOH;
有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为
2×9+2-10
2
=5,考虑含有苯环,A在光照条件下生成的一氯代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D含有连续氧化生成J,D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成的一氯代物B,A含有烃基,结合K的一卤代产物只有两种同分异构体,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为,
(1)B为,则B中含氧官能团名称是酯基;①为A在光照条件下生成的一氯代物B即为取代反应,②为B在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应即也为取代反应,③为氧化反应,④为缩聚反应,⑤为加聚反应,所以属于取代反应为①②,故答案为:酯基;①②;
(2)由以上分析,G为CH3COOCH=CH2,E为CH3COOH,故答案为:CH3COOCH=CH2;CH3COOH;
(3)反应①的方程式为:+Br2
光照
+HBr,
反应③的方程式为:
故答案为:+Br2
光照
+HBr,;
(4)K为,K的同分异构体有一下特点,
Ⅰ.苯环上的一元取代物只有两种结构,说明苯环上只有一种类型的氢原子;
Ⅱ.能发生银镜反应说明含有醛基;
Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,
则符合条件的K的同分异构体有:,
所以共有3种同分异构体,
故答案为:3;任意一种即可;
点评:考查有机物的推断,是对有机物知识的综合运用,题目给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,难度较大,根据G的加聚产物的结构简式判断G的分子式,再根据G发生的反应与分子式判断G的结构简式是推断的关键,再利用正推法与逆推法结合推断其它物质,注意充分利用反应条件.
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