Question

一种高分子化合物（Ⅵ）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

回答下列问题：
（1）化合物Ⅲ中所含官能团的名称是

 

、

 

．
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副产物为

 

．（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）
（3）CH₂=CH₂与溴水反应方程式：

 

（4）写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应方程式

 

．
（5）下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中，正确的是

 

．
A．化合物Ⅲ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅲ不可以与NaOH 溶液反应
C．化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应
D．化合物Ⅲ、Ⅳ均可与金属钠反应生成氢气
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（6）写出化合物Ⅰ与氧气在Cu催化下反应的产物

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由Ⅵ可知Ⅴ为CH₂=CH-COOCH₃，
（1）根据化合物Ⅲ的结构简式判断；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ为消去反应；
（3）CH₂=CH₂与溴水反应生成CH₂Br-CH₂Br；
（4）Ⅳ生成Ⅴ的反应为酯化反应；
（5）根据化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ所含有的官能团判断可能具有的性质；
（6）化合物Ⅰ与氧气在Cu催化下反应，羟基氧化成醛基．

解答： 解：由Ⅵ可知Ⅴ为CH₂=CH-COOCH₃，
（1）根据化合物Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中所含官能团的名称是羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ为消去反应，生成水和CH₂=CH-COOH，副产物为H₂O，
故答案为：H₂O；
（3）CH₂=CH₂与溴水反应生成CH₂Br-CH₂Br，反应的方程式为CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br，
故答案为：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br；
（4）Ⅳ生成Ⅴ的反应为酯化反应，反应的方程式为CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O；
（5）A．化合物Ⅲ含有-OH，可以发生氧化反应，故A正确；
B．化合物Ⅲ含有-COOH，具有酸性，可以与NaOH 溶液反应，故B错误；
C．化合物Ⅳ含有C=C，能与氢气发生加成反应，故C正确；
D．化合物Ⅲ、Ⅳ均有羧基，都能与金属钠反应生成氢气，故D正确；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均含有C=C，均可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故E正确；
故答案为：ACDE；
（6）化合物Ⅰ与氧气在Cu催化下反应，羟基氧化成醛基，根据元素守恒可知，反应的产物为H₂O、CH₂ClCHO，
故答案为：H₂O、CH₂ClCHO．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质，为解答该类题目的关键．